نظام S/R :

لو طلب منا تسمية الأنداد المرسومة للمركب 2- بيوتانول بموجب نظـام يوباك ( IUPAC ) لوجدونا أن لهما نفس التسمية أي يمكن كتابة صيغتين بنائية للمركب -2 - بيوتانول فكيف يمكن التميز بينهما ؟

ولغرض الوقوف على نظام خاص يمكن بوساطته التميز بين هذه الأنداد من حيث التسمية توصل بعض العلماء إلى وضع نظام سمي بنظام ( S/R ) حيث يتم تنظيم المجاميع حول المركز الكيرالي بنظام الأسبقية ( أ ، ب ، ج ، د ) وذلك حسب مجموعة قوانين.

فإذا كانت المجاميع ( أ ، ب ، ج ، د ) منتظمة مع عقرب الساعة كما ترى من وجهة النظر هذه فأن التوزيع الفراغي يرمز له بالحرفR) ) وتعني باللاتينية ( Right= Rectus) بينما إذا كانت عكس عقارب الساعة وتعني فيرمز له بالحرف ، ويعني باللاتينية ( Sinister = left )

ويعتمد نظام الأسبقية على نقطتين أساسيتين :

i- ترتيب المجاميع ( أ ، ب ، ج ، د ) المرتبطة بذرة الكاربون الكيرالية حسب نقصان العدد الذري لها ففي حالة الميثان بثلاث مجاميع مختلفة مثل المركب CH CI Br I^- فإننا نلاحظ أن ترتيب المجاميع سوف يكون I >Br> CI > Hr معتمداً على الأعداد الذرية لهذه المجاميع ( أي حسب تناقص هذه الأعداد الذرية ) .

ii- ترسم الجزيئة أو نتصورها بحيث تكون المجموعة ذات الأسبقية الأقل (د) ( أو أقل المجاميع الأربعة المتصلة بذرة الكاربون الكيرالية من حيث العدد الذري ) بعيدا عن عين الناظر ثم يلاحظ ترتيب الثلاثة المتبقية حسب تناقص أعدادها الذرية أ ، ب ، ج ) .

فإذا كانت حركتنا من المجموعة ( أ ) إلى المجموعة ( ج ) مع عقارب الساعة فأن التوزيع الفراغي يكون ( R ) بينما إذا كانت حركتنا عكس عقارب الساعة فإن التوزيع الفراغي سوف يكون ( S ) لذلك فإن المركب CH  Cl  Br  I يمكن أن ترسم له الصيغ البنائية التالية كما بالشكل التالي :