المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11198 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
Bronchiectasis
2025-01-13
ما ورد في شأن موسى (عليه السّلام) / القسم الأول
2025-01-13
مواعيد زراعة الفول الرومي
2025-01-13
طرق تكاثر وزراعة الفول الرومي
2025-01-13
Mediators of Inflammation and the Interferons
2025-01-13
Formation of Bone
2025-01-13



طرق تحضير الألدهيدات والكيتونات  
  
32   09:21 صباحاً   التاريخ: 2025-01-13
المؤلف : د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
الكتاب أو المصدر : أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص254-259
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 10-3-2018 1766
التاريخ: 1-11-2016 5168
التاريخ: 23-1-2020 1083
التاريخ: 2023-08-21 1307

تتعدد الطرق المستخدمة لتحضير الألدهيدات والكيتونات وقد سبق وأن تعرفنا على الكثير منها عند دراسة بعض الطوائف العضوية مثل التحلل الأوزوني للمركبات الأوليفينية، وتحول الألكاينات إلى كيتونات بإضافة الماء في وجود أيونات الزئبق وغيرها من هذه الطرق ما يكون عاماً لتحضير أفراد هاتين الطائفتين ومنها ما يقتصر على تحضير الدهيدات أو الكيتونات معينة.

الألدهيدات:

1- أكسدة الكحولات الأولية من الطرق المخبرية الشائعة الاستخدام لتحضير الألدهيدات هي: أكسدة الكحولات الأولية. فكما سبق وأن عرفنا أنه قد يتم انتزاع الهيدروجين dehydrogenation من الكحول الأولى بوجود عامل مساعد، ويتكون إثر ذلك الألدهيد المطابق. هذا ويمكن أن الأكسدة بواسطة عوامل مؤكسدة كيميائية أكثرها شيوعاً هي الأكسدة بواسطة حمض الكروميك. ولما كان الألدهيد سهل الأكسدة في حد ذاته فإنه لابد من التحكم في ظروف الأكسدة حتى تتوقف عند مرحلة تكوين الألدهيد. وهذه الطريقة يمكن استخدامها لتحضير الألدهيدات الأليفاتية والأروماتية.

                                           

2- اختزال كلوريدات الحموض من الطرق الأخرى المستخدمة، على نطاق واسع في المختبر لتحضير الألدهيدات هي اختزال كلوريدات الحموض الكربوكسيلية (الهيدروجين في وجود عامل مساعد)، والتي بدورها يمكن الحصول عليها بسهولة من الحموض الكربوكسيلية). وتعرف هذه الطريقة باختزال روزن موند Rosenmund reduction وميكانية هذا التفاعل غير معروفة.

                                                      

3-أكسدة مركبات ميثل البنزين : يتأكسد التولوئين بواسطة ثاني أكسيد المنجنيز وحمض الكبريتيك إلى بنزالدهيد، ويتم التأكسد تحت شروط معينة كي لا يتأكسد الألدهيد الناتج إلى الحمض المطابق. ولعل أفضل طريقة مخبرية لتحضير البنز الأكسدة بوساطة ثالث أكسيد الكروم وبلاماء حمض الخل إذ يتكون ثنائي خلات البنز الدهيد الذي يتصف بثباته تجاه العامل المؤكسد الأمر الذي يسهل فصله وتنقيته ومن ثم يحلل مائياً في الوسط الحمضي وفقاً للمعادلة التالية:

                                                                                              

وعلى غرار هذه التجربة يمكن تحضير الكثير من مشتقات البنز الدهيد ولكن يراعى عند إجراءها عدم تأثر المجموعات الوظيفية الأخرى. الموجودة على الحلقة الأروماتية بالعوامل المؤكسدة مثل مجموعة الأمين أو الهيدروكسيل حيث يتم حمايتها قبل إجراء التفاعل.

                                           

الكيتونات:

1-أكسدة الكحولات الثانوية تتأكسد الكحولات الثانوية إلى الكيتونات المطابقة وتحت نفس الظروف اللازمة لتحويل الكحولات الأولية إلى ألدهيدات.

                                                                    

2- كلوريدات الحموض الكربوكسيلية: يمكن الحصول على الكيتونات من -الأليفاتية أو الأروماتية - من تفاعل مركبات الكادميوم العضوية مع كلوريدات الحموض وفيما يلي بعض الأمثلة لهذا التفاعل :

                                                     

3- أسيلة فريدل — كرافتس : من أفضل الطرق المستخدمة في تحضير الكيتونات العطرية هي تفاعل أسيلة فريدل ـ كرافتس، وقد يسبق وأن عرفنا ميكانية هذا التفاعل عند دراسة تفاعلات الاستبدال الالكتروفيلية لحلقة البنزين. يحضر كل من الأسيتوفينون والبنزوفينون وكذلك الكثير من مشتقاتهما وفقاً لهذه الطريقة. ويجب أن نتذكر أن تفاعل الأسيلة لا يعطي مردوداً جيداً عندما تكون هناك مجموعة ساحبة للإلكترونات على الحلقة الأروماتية التي يتم عليها الاستبدال الالكتروفيلي (ينعدم هذا المردود إذا ما وجدت أكثر من مجموعة ساحبة)، ولكن الكيتونات التي تحوي مثل هذه المجموعات يمكن تحضيرها كما يتضح من التالي:

                                                     

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .