أقرأ أيضاً
التاريخ: 29-10-2020
![]()
التاريخ: 5-8-2018
![]()
التاريخ: 4-4-2017
![]()
التاريخ: 7-2-2016
![]() |
تفاعل E1 : التوجيه The E1 reaction : orientation
يظهر الحذف E1 توجيهاً قوياً وفق قاعدة زايتسف، اي يمكن القول عندما يمكن تشكل اكثر من الكن واحد فإن المنتج المفضل هو الأكثر تفرعاً - الاكثر استقراراً لذلك ، فإن الالكانات ثنائية الاستبدال تكون مفضلة على الاحادية الاستبدال.
وثلاثية الاستبدال مفضلة على ثنائية الاستبدال.
كيف تفسر هذا النوع من التوجيه ؟ ففي التفاعلات الاخرى التي صادفناها حتى الآن كان التوجيه يتماشى مع التفاعلية سوية. وكان كلاهما بعين من السرعات النسبية للتفاعل وفي نفس الخطوة : مثلاً، نزع هيدروجين من قبل ذرة كلور او تشكل رابطة مزدوجة المتوافق مع فقدان بروتون والزمرة المغادرة معاً.
ولكن هنا، في E1 ، نجد اختلافاً. فما يزال التوجيه والتفاعلية يعينان من السرعة النسبية للتفاعل ولكن في خطوات مختلفة. وتتعين السرعة التي تتفاعل الركيزة فيها بسرعة الخطوة (1) . ولكن نوع الالكن الناتج يتحدد بوضوح بنوع البروتون B- المفقود بسرعة اكبر من الكربوكاتيون في الخطوة (2) فمثلاً، يمكن للكاتيون 2- البنتيل على سبيل المثال، إما ان يفقد بروتوناً من C – 3 لتكوين -2 البنتين ، أو بروتوناً من C – 1 لتكوين -1 البنتين اي ان هنالك تنافساً ، ويحصل على كمية أكبر من -2 البنتين لأن -2 البنتين يتشكل اسرع.
دعنا لنفحص الحالة الانتقالية، فنجد انه بالنسبة للخطوة المحددة. لهذا الناتج تنكسر الرابطة كربون – هيدروجين جزئياً وتشكل رابطة مزدوجة.
وتكون الحالة الانتقالية قد اكتسبت خاصية الالكن. وكما في E2 فإن العوامل التي تجعل الالكن مستقراً تجعل الالكن البدئي مستقراً في الحالة الانتقالية . تنخفض Eact ويتشكل الالكن بشكل اسرع.
عندما تحصل إعادة الترتيب في E1 يبقى من المتوقع تحقيق قاعدة توجيه زايتسف. ولكن يجب ان تأخذ بالحسبان فقدان البروتونات B- من الكاتيونات المعادة الترتيب بالإضافة إلى فقدانها من الكاتيونات المتشكلة بدئياً.
|
|
دخلت غرفة فنسيت ماذا تريد من داخلها.. خبير يفسر الحالة
|
|
|
|
|
ثورة طبية.. ابتكار أصغر جهاز لتنظيم ضربات القلب في العالم
|
|
|
|
|
قسم شؤون المعارف ووفد من جامعة البصرة يبحثان سبل تعزيز التعاون المشترك
|
|
|