المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر

أثـر التـحـول نحـو الإدارة الاستـراتيجيـة عـلى مـفهـوم ومقومـات وظيـفة التـسويـق
10-6-2020
تفسير الأية (123-129) من سورة طه
9-9-2020
إضفاء القوة على رسائلنا
2023-03-05
Oxides
17-6-2019
ما هو المراد من الرجس ؟
25-11-2014
الاعلام النوعي
17-9-2019


تكاثف كليزن : تكون يبتا - كيتو استرات  
  
1251   10:02 صباحاً   التاريخ: 2023-07-31
المؤلف : أ. د محمد مجدي واصل
الكتاب أو المصدر : اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص 125-126-127
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 23-6-2016 2055
التاريخ: 3-12-2015 2709
التاريخ: 23-7-2019 783
التاريخ: 12-7-2018 752

تعاني الاسترات الاليفاتية الحاوية على الأقل على ذرة ألفا - هيدروجين واحدة من تكاثف ذاتي بوجود ايثوكسيد الصوديوم كقاعدة لتعطي بيتا - كيتو استرات ، يسمى هذا النوع من التكاثف بتكاثف كليزن للاسترات .

والمثال التقليدي لهذا التكاثف هو تكوين اسيتواسيتات الايثيل من اسيتات الايثيل . هذا التفاعل مشابه لتكاثئف ألدول المحفز بقاعدة .

 

 

وذرات ألفا - هيدروجين في الاسترات هي أقل حامضية مع أقرانها في الالديهيدات أو الكيتونات وذلك بسبب التداخل بين ذرات الأوكسجين في مجموعة الاستر ) ، إلا أن أيون الايثوكسيد هو ذو قاعدة كافية لتحويل قسم من اسيتات الايثيل إلى أيون الاينولات ( أنيون كاربوني ) وذلك من خلال سحب البروتون ألفا .

ونجد أن مجموعة كاربونيل الاستر تعمل في الخطوة الأولى على نشر الشحنة السالبة المحمولة على ذرة الكاربون من خلال سحبها للالكترونات ، وبهذا فإنها تشجع سحب البروتون - ألفا ، أما في الخطوة الثانية من الميكانيكية فيهاجم الأنيون الكاربوني مجموعة كاربونيل جزئية الاستر غير المتحول وذلك من خلال تفاعل تعويض نيوكليوفيلي تقليدي ليزيح أيون الايثوكسيد وليعطي مركب بيتا - كيتو استز .

وفي الختام وفي خطوة منفصلة فإن مركب بيتا - كيتو استر المتكون سيتفاعل مع أيون الايثوكسيد الموجود في خليط التفاعل والذي يعد قاعدة قوية ليكون الانيون الكاربوني وعليه يجب إضافة حامض لمعادلة الملح المتكون وفيما يلي تتابع خطوات الميكانيكية التالية :

 

 

ويتضمن تكاثف كليزن وكما تتضمن تكاثفات ألدول والتفاعلات ذات العلاقة بها ‎،‏ الهجوم النيوكليوفيلي للانيون الكاربوني على ذرة كاربون مجموعة الكاربونيل المفتقرة للالكترونات ، ولقد لاحظنا في تكاثف ألدول بأن هذا الهجوم النيوكليوفيلي سيؤدي إلى تفاعل إضافة ، وهو التفاعل المثالي للالديهيدات والكيتونات .

بينما نجد في تكاثف كليزن أن الهجوم النيوكليوفيلي يؤدي إلى تفاعل تعويضي وهو التفاعل المثالي لمركبات الاسيل . والمثال الآخر لتفاعل كليزن هو تكاثف بروبيونات الايثيل بوجود أيون الايثوكسيد المعادلة التالية :

 

 

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .