المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
مسائل في زكاة الفطرة
2024-11-06
شروط الزكاة وما تجب فيه
2024-11-06
آفاق المستقبل في ضوء التحديات
2024-11-06
الروايات الفقهيّة من كتاب علي (عليه السلام) / حرمة الربا.
2024-11-06
تربية الماشية في ألمانيا
2024-11-06
أنواع الشهادة
2024-11-06



التفاعلات  
  
622   01:47 مساءاً   التاريخ: 27-12-2016
المؤلف : Robert T. Morrison & Robert. N Boy
الكتاب أو المصدر : الكيمياء العضوية Organic chemistry
الجزء والصفحة : p 186 - 6th ed
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 2023-07-05 1070
التاريخ: 9-9-2019 798
التاريخ: 2023-09-11 2561
التاريخ: 2023-07-03 1105

التفاعلات

الاستبدال النوكليوفيلي الأليفاتي  Reactions. Nucleophilic aliphatic substitution

عند معالجة بروميد المتيل بهيدروكسيد الصوديوم، في مذيب يذيب المتفاعلين كليهما فإننا نحصل على الميتانول وبروميد الصوديوم. إنه تفاعل (استبدال): حلت فيه زمرة (-OH) محل (-Br) في المركب الأصلي. فقد تحول هاليد الألكيل الى كحول.

من الواضح أن التفاعل غير متجانس، فقد أخذت شاردة الهالوجين الراحلة، معها الشفع الألكتروني* الذي كان مشتركاً مع الكربون؛ وقد حلت شاردة الهيدروكسيد معها الشفع الالكتروني اللازم للارتباط مع الكربون. يخسر الكربون شفعاً الكترونياً ثم يكسب شفعاً آخر. إن هذا التفاعل عبارة عن مثال واحد، فقط، لصنف من التفاعلات المسماة (بتفاعلات الاستبدال النوكليوفيلي الأليفاتي).

باستخدام الصيغ التي تمثل فيها الرابطة بقطعة مستقيمة بدلاً من شفع من النقاط، يمكننا استعمال الأسهم المنحنية لإظهار حركة التقاط الكترونات.

يميز الاستبدال النوكليوفيلي هاليدات الألكيل. ولكي نستطيع معرفة لماذا الأمر كذلك يجب علينا الالتفات الى الزمرة الوظيفية لهذه الطائفة أي الهالوجين.

إن أيون الهاليد، أساس ضعيف جداً. ويظهر هذا في استعداده لتحرير بروتون لإعطائه لأسس أخرى، بسبب الحموضة العالية المميزة لهاليدات الهيدروجين. يرتبط الهالوجين في هاليدات الألكيل بذرة كربون وكما أن لدى الهالوجين استعداد لتحرير بروتون، فلديه استعداد لتحرير كربون أيضاً لأسس أخرى. تملك هذه الأسس شفعاً* الكترونياً غير مشترك به لذا فهي تنشد موقعاً موجباً، نسبياً، أي أنها تنشد النوى لتشاركها شفعها الالكتروني.

تسمى الأسس* أو الكواشف الغنية الالكترونات والتي تميل الى مهاجمة نوى الكربون (كواشف نوكليوفيلية)، (من اليونانية: شغوفة بالنوى) أو ببساطة (نوكليوفيلات). وعندما تكون نتيجة هذا الهجوم استبدالاً، يسمى التفاعل بالاستبدال النوكليوفيلي.

يسمى المركب الكربوني الذي يعاني نوعاً معيناً من التفاعل – هنا المركب الذي يحدث عليه الاستبدال – الركيزة substrate. تتصف الركيزة في حالة الاستبدال النوكليوفيلي بامتلاكها زمرة مغادرة leaving group. أي الزمرة التي ستزاح من الكربون، آخذة معها شفعاً الكترونياً وترحل عن الجزيء.

يجب أن يكون مفهوماً أن النوكليوفيل Z: يمكن أن يكون مشحوناً سلباً أو أن يكون معتدلاً؛ ويكون المنتج عندئذ (R:Z) معتدلاً أو مشحوناً إيجاباً؛ وستكون الزمرة المغادرة عندئذ مشحونة سلباً أو معتدلة.

ففي المثال الذي بدأنا معه يكون بروميد المتيل هو الركيزة والبروميد هو الزمرة المغادرة، والهيدروكسيد هو النوكليوفيل.

يكون أيون الهاليد زمرة مغادرة جيدة بسبب كونها أساساً ضعيفاً، وتكون، إذن، هاليدات الألكيل ركائز جيدة للاستبدال النوكليوفيلي. فهي تتفاعل مع عدد كبير من الكواشف النوكليوفيلية، اللاعضوية والعضوية مكونة منتجات هامة وشديدة التنوع. وكما سنرى، لا تشمل هذه الكواشف الأيونات السالبة مثل الهيدروكسيد والسيانيد فقط بل وكذلك، الأسس المعتدلة مثل النشادر والماء؛ حيث يشكل الشفع الالكتروني غير المشترك به خاصيتها المميزة.

يشكل الاستبدال النوكليوفيلي بوصفه أداة من أدوات الاصطناع أحد أفضل ثلاثة أو أربعة من أصناف التفاعلات العضوية المفيدة. الاستبدال النوكليوفيلي عمل شاق من أعمال الاصطناع العضوي، وهو تفاعل علينا توجيهه بمختلف أشكاله لتحقيق هدفه الأساسي في استبدال زمرة وظيفية بأخرى. يبدأ اصطناع المركبات الأليفاتية، أكثر الأحيان بالكحولات عند الزمرة (-OH)، التي سنجدها زمرة مغادرة رديئة جداً، يقوم دورها فقط على تحويل الكحولات الى هاليدات ألكيل – أو مركبات أخرى بزمرة مغادرة جيدة – وهذا يفتح الباب أمام الاستبدال النيوكليوفيلي.


* الاساس= (مادة قاعدية)

*شفع = زوج اليكتروني




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .