الفحص التمهيدي للمجهول

# التشخيص ( Identification)   :  تعين التركيب الجزيئي أوالأيوني لمادة      كيمياوية لكي يتم تمييزها كمادة منفردة تختلف عن غيرها من المواد الكيمياوية الأخرى .

ويتضمن التحليل العضوي الوصفي ( طرق تشخيص المركبات العضوية )

• الطريقة النظامية  ( The systematic approach )
• الطرق المجهرية ( Microscopic methods )  

   ج- الطرق الفيزياوية ( Physical methods  )

وتتضمن الطريقة الأولى (النظامية ) الخطوات الآتية :

أولا / الفحص الابتدائي: يعطي الفحص الابتدائي الأولي معلومات عامة ومهمة تتعلق  بطبيعة المركب وتشمل تعين:

- الخواص الفيزيائية : 1- حالة المادة (صلبة أوسائله )

                           2- اللون *( عديمة اللون)

                                      *ملونة (حاملة لمجاميع ملونة ) 

                           3- الرائحة *( نفاذة )

                                        * تشبه رائحة السمك (أمينات)

                                      * تشبه رائحة العطور(أسترات)

                                      * تشبه رائحة الكحول (كحولات)

                                      * رائحة الثوم ( ثايولات )

- سلوك المركب تجاه اللهب (كشف اللهب):

           * لهب داخن ( المركبات الأروماتية )

           * لهب أصفر غير داخن ( المركبات الأليفاتية )

          * بنفسجية ( تحتوي على اليود )

          * تفحم دون أن تنصهر(حامض البوريك ، نشأ ، حوامض سلفونية ) 

        *اسوداد وانتفاخ ثم تفحم مع رائحة تشبه السكر المحترق ( الكاربوهيدرات ،  الترترات ، اللاكتات ،                         السترات )                   

           *يتسامى مع رائحة الكافور ( سداسي كلورو إيثان )

           * يتسامى ورائحته تشبه السكر (الاوكزاميد )

         *رائحة الأمونيا ( اليوريا ، الثايويوريا ،الاميدات الثنائية )

         *بقية من الرماد ( المركبات الحاوية على الفلزات )

- السلوك الحامضية والقاعدية والمتعادلة للمركب :

 ويمكن تعين هذه الصفات من خلال تسخين المركب في ملعقة الحرق على لهب صغير وبحذر شديد . وعند تصاعد الأبخرة يمكن أن نعرض ورقة دليل الحامضية              ( PH – paper ) مبللة بالماء المقطر فإذا تحول لونها إلى حمراء دلالة على أن المركب حامضي وإذا زرقاء فإن المركب قاعدي .. كما ويمكن الكشف عن سلوك المركب من خلال إذابة بلورة صغيرة من المركب العضوي المجهول في الماء أو أخذ قطرة من المادة السائلة ووضعها على ورقة دليل الحامضية فإذا أصبحت حمراء فإنها حامضية أوزرقاء فإنها قاعدية أما إذا بقيت على لونها فإنها متعادلة . كما ويمكن التمييز بين القاعدية والمتعادلة من خلال إضافة قطرة من دليل الفينولفثالين لمحلول المركب فإذا تحول اللون إلى البنفسجي دلالة على أن المركب قاعدي  ومن خلال هذا يمكن التعرف على المجموعة الفعالة للمركب .

 الحامضية                          المتعادلة                         القاعدية

الحوامض الكاربوكسيلية             الأيثرات                             الأمينات

الفينولات                           الالديهايدات                          الكوينونات

الانهيدريدات                       الكيتونات                           الهيدرازينات    

حوامض النترو،السيانو             الأسترات                            الايميدات

الحوامض الأمينية                  الكاربوهيدرات               أملاح الأمونيا الرباعية

هاليدات الحوامض                الهيدروكاربونات                      اليوريا

المركبتانات(الثايولات)             الأميدات                            البريدين

الثايوفينولات                                                           النتريلات

السلفوكسيدات

السلفونات

الكبريتات

حوامض السلفونيك

الكحولات

• السلوك تجاه الحوامض والقواعد :

 هناك بعض المركبات العضوية الخاملة لاتتأثر بأستخدام الحوامض والقواعد فالمركبات التي تحتوي على مجموعة حامضية ستذوب في محلول مخفف من هيدروكسيد الصوديوم أما المركبات التي تحتوي على مجموعة قاعدية فمن الممكن أن تذوب في محلول مخفف من حامض الهيدروكلوريك  .  

تذوب في dil. NaOH            تذوب في dil. HCl         تذوب في   conc. H₂SO₄ حوامض السلفونيكRSO₃H       الأمينات R-NH₂           الهيدروكاربونات الاروماتية    

حوامض كاربوكسيليةRCO₂H     البريدين                         متعددة الالكيل 

الفينولات ArOH                 الأميدات RCONH₂        معظم المركبات العضوية

الثايوفينولArSH                الأنيلين Ar NH₂            الحاوية على الأوكسجين

الثايول RSH                                               الهيدروكاربونات غير المشبعة

إيمايدات (RCO)₂NH

المركبات  ,  ArSO₂NHR

R-CH=N-OH  , R₂C=N-OH

     O                   O

R-CH=N-OH , R-C=C(COR)₂

         OH

• السلوك تجاه العوامل المؤكسدة والبروم :

إن معظم المركبات العضوية غير المشبعة تستجيب لكشف برمنغنات البوتاسيوم من خلال زوال لون البرمنغنات . وتتم العملية بإذابة (  0.1غم أو 0.1 مل) من المادة العضوية في الماء أو الاسيتون ثم إضافة 0.5 مل من محلول كاربونات الصوديوم المخففة بعدها تضاف1-2 قطرة من محلول البرمنغنات ويلاحظ تغير اللون .

أما كشف البروم فيتم بأخذ (0.1 غم أو0.1 مل) من المادة العضوية ويخفف في 1مل من الماء أو رابع كلوريد الكاربون . ثم يضاف محلول البروم 2% قطرة فقطرة ونلاحظ تغير    واختفاء لون البروم وكالآتي :

*اختفاء سريع في اللون وعدم تحرر غاز HBr     دلالة على وجود مركبات غير مشبعة

*اختفاء اللون مع تحرر غاز HBr                 الالديهايدات والكيتونات –C=O

*تعكر أبيض في المحلول مع تصاعد              الفينولات ، الأمينات الاروماتية ،

  غاز HBr                                         الاينولات

• قابلية ذوبان المركب في الماء :

وتعتمد على وجود المجموعة الفعالة وقطبيتها وقطبية الماء ، ويمكن للماء أن يذوب بعض المركبات العضوية وكما يلي:

*فصل الايونات الموجبة والسالبة للشبكة البلورية كما في الأملاح .

*شق الآصرة التساهمية حيث يسلك الماء كحامض أوقاعدة . 

   H-Cl  +   H- OH  ---------   H₃O⁺  +  Cl^-                                             

*شق الآصرة التساهمية للمركبات المشابهة للماء أي أنها قطبية . حسب القاعدة

   *Like dissolves like*   

- التسخين مع الصودا الجيريةFusion with soda lime   

يمكن تعين الصنف المحتمل للمركب المجهول من خلال إجراء هذا الكشف :

اخلط 0.2 غم من المركب المجهول مع 1 غم من مسحوق الصودا الجيرية وشم رائحة المزيج وهو بارد ثم انقل المزيج إلى أنبوبة اختبار صغيرة ، أما إذا كانت المادة سائلة فأضف 5 قطرات منها إلى طبقة من مسحوق الصودا الجيرية في الأنبوبة ثم غطها بطبقة كثيفة أخرى من مسحوق الصودا الجيرية ثم أمسك الأنبوبة بوضع مائل للأسفل واربطها إلى أنبوبة الاستلام وسخنها ببطء ثم بشدة واجمع الجزء المتقطر في أنبوبة تحتوي على الماء وافحصه وقارنه مع الجدول الآتي .

  الملاحظات                                الاستنتاج

*الأمونيا أو تحرر أبخرة أمونياكية            الاميدات ، الحوامض الامينية الاليفاتية

تغير لون ورقة العباد الرطبة

*رائحة السكر                               الكاربوهيدرات ، بعض الحوامض الاليفاتية،

                                               الهايدروكسيلية وأملاحها .

*تكون الفينول                             حوامض البنزويك الهايدروكسيلية ، استر          

                                              الفنيل للحوامض الكاربوكسيلية .

*تحرر الهيدروجين                         الفورمات ، الأوكزالات

*تحرر الهيدروكاربون                     الحوامض الكاربوكسيلية وأملاحها

*تحرر الميثان أو الإيثان                   حامض الخليك ، حامض السكسنيك وأملاحها

*تحرر البنزين                             حامض البنزويك

*ينتج الكلوروفورم                             الكلورال المائي

( رائحته مميزة عند التبريد)

*تحرر أمينات أروماتية                    أملاح أمينيه ، الأنيليدات ، الحوامض

                                            الكاربوكسيلية الأمينية الاروماتية

*لون يتغير من أصفر إلى                  عدد من مركبات النترو الاروماتية

  قهوائي إلى أسود