أقرأ أيضاً
التاريخ: 2024-08-17
550
التاريخ: 29-8-2019
1114
التاريخ: 22-10-2019
657
التاريخ: 1-11-2016
13916
|
تعد الفينولات من المركبات الحامضية الضعيفة ، وفي هذا المجال فهي تختلف كثيراً عن الكحولات التي يمكن عدها مركبات أقل حامضية من الماء حيث لها الاستعداد على اكتساب بروتون .
وعلى هذا الأساس ، يمكن القول أن المحاليل المائية لأيونات الهيدروكسيد يمكنها تحويل الفينولات إلى أملاحها أيونات الفينوكسيد ، وإن إضافة أي حامض معدني سيعيد الفينول إلى أصله -
ومن الممكن أن ترجع الخاصية الحامضية للفينولات مقارنة مع الكحولات إلى نفس المبداً والذي استخدم لتوضيح حامضية الأحماض الكاربوكسيلية . فلو نظرنا الي تركيب الفينولات فأننا ستلاحظ أيضاً وجود عدم تمركز لواحد من زوجي الالكترونات غير المشتركة على الأوكسجين والذي سينتشر حول الحلقة البنزينية والذي يمكن توضيحه بالتراكيب الهجينية التالية :
ومن المؤكد أن درجة تأين الأحماض الضعيفة يمكن قياسها نسبة إلى الاستقراريات النسبية للمركب غير المتأين وأيونه .
إذا كانت A أكثر استقراراً نسبة إلى HA ، فإن الحامضية سوف تزداد
ولقد وجد أن تحويل الفينول إلى أنيون الفينوكسيد من خلال فقدان بروتون سيؤدي إلى عدم تمركز أو انتشار أكبر لزوج الالكترونات غير المشارك ؛ وكما يلاحظ من التراكيب الهجينية التالية :
ومن المؤكد أن عملية فقدان البروتون من الفينولات هي عملية مفضلة من ناحية الطاقة وذلك لأن أيون الفينوكسيد أكثر استقراراً من الفينول نفسه من خلال انتشار الشحنة السالبة على الحلقة الأروماتية .
وعلى هذا الأساس يمكن القول أن الفينولات أكثر حامضية من الكحولات وأقل من الأحماض الكاربوكسيلية فهي إذن أحماض ضعيفة . مقارنة مع الأحماض الكاربوكسيلية .
وأغلب الفينولات أقل حامضية من حامض الكاربونيك ( H2CO3 ) . وعلى هذا الأساس فإنها لا تذوب في محاليل البيكاربونات المائية . وبالفعل فلقد وجد أن من الممكن تحرير الفينولات من أملاحها باستخدام حامض الكاربونيك كما بالمعادلة التالية :
أما بالنسبة للفينولات المعوضة فإنه يمكن القول أن المجاميع الساحبة للالكترونات مثل NO2 - والهالوجين ستزيد من حامضية الفينولات ؛ بينما المجاميع الدافعة للالكترونات مثل وCH3 - فأنها ستقلل الحامضية .
وفي هذا المجال يمكن القول بأن للمجاميع المعوضة تأثير على حامضية الفينولات على نفس سياق تأثير هذه المجاميع على حامضية الأحماض الكاربوكسيلية ، وهي على عكس تأثير المجاميع على قاعدية الأمينات .
|
|
لصحة القلب والأمعاء.. 8 أطعمة لا غنى عنها
|
|
|
|
|
حل سحري لخلايا البيروفسكايت الشمسية.. يرفع كفاءتها إلى 26%
|
|
|
|
|
جامعة الكفيل: شراكتنا مع المؤسّسات الرائدة تفتح آفاقًا جديدة للارتقاء بجودة التعليم الطبّي في العراق
|
|
|