المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
القيمة الغذائية للثوم Garlic
2024-11-20
العيوب الفسيولوجية التي تصيب الثوم
2024-11-20
التربة المناسبة لزراعة الثوم
2024-11-20
البنجر (الشوندر) Garden Beet (من الزراعة الى الحصاد)
2024-11-20
الصحافة العسكرية ووظائفها
2024-11-19
الصحافة العسكرية
2024-11-19

الجزاءات الادارية تعويض للادارة
10-4-2017
Baxter-Hickerson Function
9-11-2020
واجبات الصلاة
2024-09-10
زواج النبي بخديجة
22-11-2015
أبو محمد هشام بن سالم الجواليقي
3-9-2020
جوار محمد (صلى الله عليه واله) ومرافقته
23-8-2017


Stereochemistry of E2 Reactions  
  
1513   04:54 مساءً   التاريخ: 7-1-2022
المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
الكتاب أو المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
الجزء والصفحة : ........
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /

Stereochemistry of E2 Reactions

The E2 reaction occurs most easily if the molecule undergoing reaction can assume a conformation, 2, in which the leaving groups, H and X, are trans to each other and the atoms HCβCαX lie in one plane. Elimination then proceeds from opposite sides of the incipient double bond to give an alkene of structure 3. We shall call this mode of elimination antarafacial to distinguish

Figure 8-6: Schematic representation of antarafacial (literally "opposite-face") and suprafacial (literally "above-face") elimination or addition of a reagent XY to ethene

it from another possible mode of elimination that is called suprafacial. (See Figure 8-6).

The transition state for conversion of 2 to 3 is particularly reasonable because it combines some of the geometry of both the reactants and the products and therefore gives the best overlap of the reacting orbitals necessary for the formation of the π bond. This is shown more explicitly below.

As an illustration of the stereospecificity of eliminations, the meso compound 4 gives the cis-alkene 5, whereas the D,L isomers 6 give the trans-alkene 7 with ethoxide. Both reactions clearly proceed by antarafacial elimination:

When antarafacial elimination is rendered difficult by the inability of the reacting groups to acquire the desired trans arrangement, then suprafacial elimination can occur, although less readily. An example is chlorocyclopentane, in which H and X cannot assume a trans configuration without very considerable strain but which does undergo suprafacial elimination at a reasonable rate:

Figure 8-6. At the risk of annoying those who often rightly dislike complicated names for simple processes, we have chosen to adopt the proposal of R. B. Woodward and R. Hoffman, that elimination (or addition) which involves a same-side cleavage (or formation) of bonds be called suprafacial and the opposite-side cleavage (or formation) of bonds be called antarafacial. The alternative of using syn for suprafacial and anti for antarafacial would be simpler and easier to remember, but the terms syn and anti already are used for configurations, which is exactly what we want to avoid. The problem with the terms cis elimination (or addition) and trans elimination (or addition) is that they do not necessarily lead to products that, by other conventions, are understood to be cis and trans products, respectively, For example, to say that "trans elimination leads to cis product" is a needless confusion. It is much clearer to say that "antarafacial elimination gives the cis product" - and now there is no confusion of the mode of elimination with whatever stereochemical convention identifies the product.

Persuasive arguments have been made that many E2 reactions proceed by the sequence

If this is so, antarafacial elimination still is predicted to be favored.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .