ENGLISH

بحث في العناوين     بحث في المحتوى     بحث في اسماء الكتب     بحث في اسماء المؤلفين

القرأن الكريم وعلومه
العقائد الأسلامية
الفقه الأسلامي
علم الرجال
السيرة النبوية
الاخلاق والادعية
اللغة العربية وعلومها
الأدب العربي
الأسرة والمجتمع
التاريخ
الأدارة والاقتصاد
علم الفيزياء
علم الكيمياء
علم الأحياء
الرياضيات
الزراعة
الجغرافية
القانون
الإعلام

رمز الامان : 3752

عدد المواضيع في هذا القسم 8595
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الاشعاعية والنووية

Mechanism of Hydrogenation

02:35 AM

21 / 1 / 2022

420

Author : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio

Book or Source : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project

page : ........

+
-

Mechanism of Hydrogenation

The exact mechanisms of heterogeneous reactions are difficult to determine, but much interesting and helpful information has been obtained for catalytic hydrogenation. The metal catalyst is believed to act by binding the reactants at the surface of a crystal lattice. As an example, consider the surface of a nickel crystal (Figure 11-1). The nickel atoms at the surface have fewer neighbors (lower covalency) than the atoms in the interior of the crystal. The surface atoms therefore have residual bonding capacity and might be expected to combine with a variety of substances.

Figure 11-1: Left: Schematic representation of a nickel crystal in cross section showing residual valences at the surface atoms. Right: Adsorption of ethene on the surface of the nickel crystal with formation of C−Ni bonds.

It has been shown experimentally that ethene combines exothermically (ΔH0=−60kcal/mol) and reversibly with a metal surface. Although the precise structure of the ethene-nickel complex is unknown, the bonding to nickel must involve the electrons of the double bond because saturated hydrocarbons, such as ethane, combine only weakly with the nickel surface. A possible structure with carbon-nickel σσ bonds is shown in Figure 11-1.

Hydrogen gas combines with nickel quite readily with dissociation of the H−H bonds and formation of Ni−H bonds (nickel hydride bonds). The overall hydrogenation process is viewed as a series of reversible and sequential steps, as summarized in Figure 11-2. First the reactants, hydrogen and ethene, are adsorbed on the surface of the metal catalyst. The energies of the metal-hydrogen and metal-carbon bonds are such that, in a second step, a hydrogen is transferred to carbon to give an ethyl attached to nickel. This is the halfway point. In the next step, the nickel-carbon bond is broken and the second carbon-hydrogen bond is formed. Hydrogenation is now complete and the product is desorbed from the catalyst surface.

Figure 11-2: A possible cycle of reactions for catalytic hydrogenation of ethene. Ethane is held much less tightly than ethene on the catalyst surface, so as long as ethene is present no significant amount of ethane is bound.

Ethane has a low affinity for the metal surface and, when desorbed, creates a vacant space for the adsorption of new ethene and hydrogen molecules. The cycle continues until one of the reagents is consumed or some material is adsorbed that "poisons" the surface and makes it incapable of further catalytic activity. Because the reaction occurs only on the surface, small amounts of a catalyst poison can completely stop the reaction.

As might be expected for the postulated mechanism, the spacings of the metal atoms in the crystal lattice are quite important in determining the hydrogenation rates. The mechanism also accounts for the observation that hydrogen usually adds to an alkene in the suprafacial manner. To illustrate, 1,2-dimethylcyclohexene is reduced to cis-1,2-dimethylcyclohexane:

لا يترُكُ الناسُ شيئاً مِن أمرِ دينِهِم لاستصلاحِ دُنياهُم إلا فتحَ اللهُ عليهِم ما هُو أضرُّ مِنهُ

انتظار الفرج

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..كُنْ فِي الْفِتْنَةِ كَابْنِ اللَّبُونِ، لاَ ظَهْرٌ فَيُرْكَبَ، وَلاَ ضَرْعٌ فَيُحْلَبَ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..الشَّفِيعُ جَنَاحُ الطَّالبِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. إِنَّ أَعْظَمَ الْحَسَرَاتِ يَوْمَ الْقِيَامَةِ حَسْرَةُ رَجُلٍ كَسَبَ مَالاً فِي غَيْرِ طَاعَةِ اللهِ، فَوَرَّثَهُ رَجُلاً فَأَنْفَقَهُ فِي طَاعَةِ اللهِ سُبْحَانَهُ، فَدَخَلَ بِهِ الْجَنَّةَ، وَدَخَلَ الْأَوَّلُ بِهِ النَّارَ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..عقيدَتُنا في القُرآنِ الكريمِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. لا طاعةَ لمَخلوقٍ في معصيةِ الخالقِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..لا غِنى كالعَقلِ، ولا فقرَ كالجهلِ، ولا مِيراثَ كالأدبِ، ولا ظهيرَ كالمُشاورةِ

ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..أَقَلُّ مَا يَلْزَمُكُمْ لله أَلاَّ تَسْتَعيِنُوا بِنِعَمِهِ عَلَى مَعَاصِيهِ

حلم النبي (صلى الله عليه و آله وسلم) وعفوه وصفحه

علي بن أبي طالب كلما قست عليه المطارق زادته رسوخاً

ما الغاية من إرسال الرسل؟

طريق النجاة بمحمد وآل محمد

في أيّ يوم وفي أي مكان سيظهر الإمام المهدي عجّل الله فرجه؟

مظاهر الإبداع الإلهي المُحكَم

الاستدلال على الدين الحق

ذم التقليد الأعمى للأسلاف

قالَ أميرُ المؤمنينَ -عليهِ السَّلام- (لا تَصحَبِ المائقَ فإنّهُ يُزيِّنُ لكَ فِعلَهُ، ويَودُّ أنْ تكونَ مِثلَهُ)

سَبعُ توصياتٍ لتمتَلِكَ زِمامَ أُمورِ أبنائِكَ

كيفَ تُعالِجُ الخوفَ عندَ الأطفال؟

ستُّ طرائِقَ لمُساعَدَةِ الأطفالِ على التَّعايُشِ معَ الغَضَبِ

مِنْ حُقوقِ الأولادِ على الوَالِدَينِ

العَمَلُ سِرُّ النَّجاح

النيّةُ الطيّبةُ وأثرُها على سلوكِ الإنسان

كيفَ نُرَبّي الجيلَ الناشئَ؟

كُنْ صَديقاً لأبنائكِ لتنجَحَ في تَربِيَتِهِم

العَفافُ خُلُقٌ مَلائكيّ

بريطانيا تطور جيلا جديدا من الغواصات النووية لجيشها

روسيا.. علماء في بطرسبورغ يدربون الذكاء الاصطناعي على قياس ضغط الدم بواسطة هاتف ذكي

لماذا يبلغ يوم كوكب الزهرة أطول من عام؟

بيانات الأقمار الصناعية تكشف حدوث تغيير في دورة مياه الأرض!

دراسة: تسارع دورة الماء على الأرض سيؤدي إلى ذوبان القمم الجليدية

في تطوير حديث.. نفايات البلاستيك قد تصبح شيئا من الماضي!

جهاز مميز جديد يتحدى أفضل هواتف أندرويد الحالية

XL6 .. سيارة عائلية متطورة وأنيقة تظهر من اليابان

تقنيات متطورة وميزات فريدة تظهر في التحفة الصينية الجديدة

خبراء يقدمون طرق بسيطة لحرق دهون البطن

مشروب يدعم قدراتك المعرفية ويحميك من الخرف

أسباب الصداع بعد تناول الطعام

المشي السريع يساهم في تقليل العمر البيولوجي للإنسان

دراسة تكشف أثر البدانة على عدد الحيوانات المنوية لدى الرجال!

اختبار يقدم أملا كبيرا لمرضى السرطان الناجم عن فيروس الورم الحليمي البشري!

أطعمة مفيدة لتقليل مخاطر الأورام السرطانية!

دراسة تكشف عن ارتباط صحة العين بالخرف

أخصائية تغذية تكشف عن أهم مادة غذائية لتحسين وظيفة الكبد

هيأةُ النزاهة: العقلُ العراقيّ قادرٌ على التفوّق وتحقيق المستحيل وهذا ما شاهدناه في مشاريع العتبة العبّاسية

إقامةُ ورشة كفايات خدّام أبي الفضل العبّاس (عليه السلام)

الإخلاء الطارئ في العتبة العلوية المقدسة ... جهود كبيرة في تقديم الخدمات الاسعافية للزائرين خلال العاصفة الترابية

قسم الشؤون الفكرية والثقافية في العتبة العلوية ينجز فهرسة مكتبة السيد الحمامي (قده)

العتبة الحسينية تطلق مشروع (مركز الميزان) الأول في العراق.. منظومة طبية متكاملة متنقلة وكادر طبي متخصص لعلاج المرضى في منازلهم

وزير الصحة يفتتح مركزا طبيا ساهمت العتبة الحسينية بتأهيله والسفير الياباني يبدي اعجابه بمشاريعها وينبهر عند دخوله مرقد الامام الحسين (ع)

الأمانة العامة للعتبة الكاظمية المقدسة تنظّم حملة لفحص البصر

أعمال تنظيف وجلي الشباك الطاهر لضريحي للإمامين الكاظمين "عليهما السلام"

طلبة جامعة سامراء يرددون قَسمْ التخرج في مرقد الإمامين العسكريين عليهما السلام