Electrophilic Addition Reactions of Alkynes
01:27 AM
18 / 1 / 2022
361
المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
الجزء والصفحة : ........
The alkynes behave in many ways as if they were doubly unsaturated alkenes. For example, bromine adds to ethyne in two stages - first to give trans-1,2-dibromoethene by antarafacial addition, and finally to give 1,1,2,2-tetrabromoethane:
Likewise, anhydrous hydrogen fluoride adds first to give fluoroethene and ultimately to give 1,1-difluoroethane:
However, there is an interesting contrast in reactivity. Alkynes are substantially less reactive than corresponding alkenes toward many electrophiles. This is perhaps surprising because the electrons of a triple bond, like those of a double bond, are highly exposed, which suggests that the reactivity (nucleophilicity) of a triple bond should be high. Evidently this is not the case. A simple but reasonable explanation is that the carbocation formed from the alkyne is less stable than that from the alkene because it cannot achieve the sp2 hybrid-orbital configuration expected to be the most stable arrangement for a carbocation:
لا يترُكُ الناسُ شيئاً مِن أمرِ دينِهِم لاستصلاحِ دُنياهُم إلا فتحَ اللهُ عليهِم ما هُو أضرُّ مِنهُ
انتظار الفرج
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..كُنْ فِي الْفِتْنَةِ كَابْنِ اللَّبُونِ، لاَ ظَهْرٌ فَيُرْكَبَ، وَلاَ ضَرْعٌ فَيُحْلَبَ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..الشَّفِيعُ جَنَاحُ الطَّالبِ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. إِنَّ أَعْظَمَ الْحَسَرَاتِ يَوْمَ الْقِيَامَةِ حَسْرَةُ رَجُلٍ كَسَبَ مَالاً فِي غَيْرِ طَاعَةِ اللهِ، فَوَرَّثَهُ رَجُلاً فَأَنْفَقَهُ فِي طَاعَةِ اللهِ سُبْحَانَهُ، فَدَخَلَ بِهِ الْجَنَّةَ، وَدَخَلَ الْأَوَّلُ بِهِ النَّارَ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..عقيدَتُنا في القُرآنِ الكريمِ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار .. لا طاعةَ لمَخلوقٍ في معصيةِ الخالقِ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..لا غِنى كالعَقلِ، ولا فقرَ كالجهلِ، ولا مِيراثَ كالأدبِ، ولا ظهيرَ كالمُشاورةِ
ثِـــــــمَارُ الأَسفَـــــــــار ..أَقَلُّ مَا يَلْزَمُكُمْ لله أَلاَّ تَسْتَعيِنُوا بِنِعَمِهِ عَلَى مَعَاصِيهِ
حلم النبي (صلى الله عليه و آله وسلم) وعفوه وصفحه
علي بن أبي طالب كلما قست عليه المطارق زادته رسوخاً
ما الغاية من إرسال الرسل؟
طريق النجاة بمحمد وآل محمد
في أيّ يوم وفي أي مكان سيظهر الإمام المهدي عجّل الله فرجه؟
مظاهر الإبداع الإلهي المُحكَم
الاستدلال على الدين الحق
ذم التقليد الأعمى للأسلاف
قالَ أميرُ المؤمنينَ -عليهِ السَّلام- (لا تَصحَبِ المائقَ فإنّهُ يُزيِّنُ لكَ فِعلَهُ، ويَودُّ أنْ تكونَ مِثلَهُ)
سَبعُ توصياتٍ لتمتَلِكَ زِمامَ أُمورِ أبنائِكَ
كيفَ تُعالِجُ الخوفَ عندَ الأطفال؟
ستُّ طرائِقَ لمُساعَدَةِ الأطفالِ على التَّعايُشِ معَ الغَضَبِ
مِنْ حُقوقِ الأولادِ على الوَالِدَينِ
العَمَلُ سِرُّ النَّجاح
النيّةُ الطيّبةُ وأثرُها على سلوكِ الإنسان
كيفَ نُرَبّي الجيلَ الناشئَ؟
كُنْ صَديقاً لأبنائكِ لتنجَحَ في تَربِيَتِهِم
العَفافُ خُلُقٌ مَلائكيّ
بريطانيا تطور جيلا جديدا من الغواصات النووية لجيشها
روسيا.. علماء في بطرسبورغ يدربون الذكاء الاصطناعي على قياس ضغط الدم بواسطة هاتف ذكي
لماذا يبلغ يوم كوكب الزهرة أطول من عام؟
بيانات الأقمار الصناعية تكشف حدوث تغيير في دورة مياه الأرض!
دراسة: تسارع دورة الماء على الأرض سيؤدي إلى ذوبان القمم الجليدية
في تطوير حديث.. نفايات البلاستيك قد تصبح شيئا من الماضي!
جهاز مميز جديد يتحدى أفضل هواتف أندرويد الحالية
XL6 .. سيارة عائلية متطورة وأنيقة تظهر من اليابان
تقنيات متطورة وميزات فريدة تظهر في التحفة الصينية الجديدة
خبراء يقدمون طرق بسيطة لحرق دهون البطن
مشروب يدعم قدراتك المعرفية ويحميك من الخرف
أسباب الصداع بعد تناول الطعام
المشي السريع يساهم في تقليل العمر البيولوجي للإنسان
دراسة تكشف أثر البدانة على عدد الحيوانات المنوية لدى الرجال!
اختبار يقدم أملا كبيرا لمرضى السرطان الناجم عن فيروس الورم الحليمي البشري!
أطعمة مفيدة لتقليل مخاطر الأورام السرطانية!
دراسة تكشف عن ارتباط صحة العين بالخرف
أخصائية تغذية تكشف عن أهم مادة غذائية لتحسين وظيفة الكبد
هيأةُ النزاهة: العقلُ العراقيّ قادرٌ على التفوّق وتحقيق المستحيل وهذا ما شاهدناه في مشاريع العتبة العبّاسية
إقامةُ ورشة كفايات خدّام أبي الفضل العبّاس (عليه السلام)
الإخلاء الطارئ في العتبة العلوية المقدسة ... جهود كبيرة في تقديم الخدمات الاسعافية للزائرين خلال العاصفة الترابية
قسم الشؤون الفكرية والثقافية في العتبة العلوية ينجز فهرسة مكتبة السيد الحمامي (قده)
العتبة الحسينية تطلق مشروع (مركز الميزان) الأول في العراق.. منظومة طبية متكاملة متنقلة وكادر طبي متخصص لعلاج المرضى في منازلهم
وزير الصحة يفتتح مركزا طبيا ساهمت العتبة الحسينية بتأهيله والسفير الياباني يبدي اعجابه بمشاريعها وينبهر عند دخوله مرقد الامام الحسين (ع)
الأمانة العامة للعتبة الكاظمية المقدسة تنظّم حملة لفحص البصر
أعمال تنظيف وجلي الشباك الطاهر لضريحي للإمامين الكاظمين "عليهما السلام"
طلبة جامعة سامراء يرددون قَسمْ التخرج في مرقد الإمامين العسكريين عليهما السلام
