تحليل الكحولات Analysis of alcohols

تذوب الكحولات في حمض الكبريت المركز والبارد. وتفيد هذه الخاصة في تمييز الكحول عن الألكانات وهاليدات الالكيل. (تتشارك الكحولات في هذه الخاصة، على أية حال ، مع الالكانات والأمينات وعملياً مع جميع المركبات المحتوية على الاكسجين والمركبات السهلة التسلفن).

لا تتأكسد الكحولات بالبرمنغنات المعتدلة والممددة والباردة (علماً ان الكحولات الأولية والثانوية تتأكسد ، طبعاً، بالبرمنغنات في شروط أكثر قساوة). وتحتوي الكحولات، في معظم الأحيان ، على شوائب تتأكسد في هذه الشروط،لذلك ينبغي تفسير اختيار البرمنغنات بشيء من الجذر.

لا تزيل الكحولات لون البروم في رباعي كلوريد الكربون. وتفيد هذه الخاصية في تمييزها عن الالكانات والالكينات.

تتميز الكحولات ايضاً عن الالكانات والالكينات – في الواقع ، عن أي نوع آخر من المركبات تقريباً – بتأكسدها بوساطة باملاء الكروميل CrO3 في حمض الكبريت المائي: ففي غضون ثانيتين ينقلب اللون البرتقالي الصافي إلى لون أزرق – أخضر ثم يصبح المحلول غير شفاف.

ولا تعطي الكحولات الثالثية هذا الاختبار، لكن الالدهيدات تفعل ذلك إلا انها تتميز بسهولة بطرق اخرى.

تتفاعل الكحولات مع الصوديوم المعدني وينطلق غاز الهيدروجين ، ويستفاد من هذا التفاعل، في بعض الأحيان، في تمييز الكحولات : المركب الرطب من اي نوع كان يفعل الشيء نفسه ما لم يحذف ماء الرطوبة منه.

يجري التأكد من وجود الزمرة –OH في جزيء، في أغلب الأحيان، بتشكل استر عند المعالجة بكلوريد حمض أو أنهيدريد حمض. وتكون بعض الاسترات طيبة الرائحة ، وبعضها يكون مواداً صلبة ذات نقط انصهار حادة ويمكن ان تستخدم هذه الخاصية في تعيين هوية الكحولات. (إذا عينت الصيغ الجزيئية للمادة الأولية وللمنتج فإنه يمكن حساب عدد الزمر –OH الموجود في الجزيء).

يمكن معرفة هل الكحول أولي أم ثانوي ام ثالثي باختبار لو كاس الذي يقوم على الفرق في تفاعلية الاصناف الثلاثة من الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين . وتكون الكحولات (التي لا يزيد عدد ذرات الكربون فيها عن ست ذرات) ذوابة في كاشف اوكاس ، وهو مزيج من حمض هيدروكلوريك المركز وكلوريد الزنك. (لماذا يكون ذوبان الكحولات في هذا المزيج أكثر من ذوبانها في الماء؟). أما كلوريد الألكيل المقابلة فإنها لا تذوب . ويستدل على تشكل كلوريد من كحول من العكارة التي تظهر عندما ينفصل الكلوريد عن المحلول ؛ لذلك يعد الزمن اللازم لظهور العكارة مقياساً لتفاعلية الكحول.

يتفاعل الكحول الثالثي آنياً مع كاشف لوكاس ، ويتفاعل الكحول الثانوي في غضون خمس دقائق، أما الكحول الاولي فإنه لا يتفاعل تفاعلاً ملموساً في درجة حرارة الغرفة. كذلك يتفاعل كلوريد الألليل بالسرعة التي تتفاعل بها الكحولات الثالثية مع كاشف لو كاس، ويكون كلوريد الألليل، على اي حال، ذواباً في هذا الكاشف .