تعد معوضات الهيدرازيد من المركبات ذات الفعالية البايولوجية⁽¹⁾ وتستخدم كمادة اولية لتحضير المركبات. تكمن أهمية مركبات الهيدرازيد بتحويلها إلى مركبات خماسية الحلقة غير المتجانسة.

تحضر هيدرازيدات الاحماض الكاربوكسيلية من خلال تفاعل الاستر مع الهيدرازين المائي في الايثانول.

بعد تفاعل الهيدرازين مع الاستر من تفاعلات التعويض النيوكليوفيلي على ذرة كاربون مجموعة الكاربونيل. تتضمن الخطوة الأولى  تفاعل هجوم نيوكليوفيلي على ذرة كاربون مجموعة الكاربونيل من قبل الهيدرازين ويتحول تهجين ذرة الكاربون إلى (SP³) ويتكون مركب وسطي غير مستقر يعاني من حذف مجموعة الميثوكسيد ليعطي الهيدرازيد وكما موضح وفق الميكانيكية الآتية⁽²⁾:

تم تشخيص مركبات الهيدرازيد المحضرة بوساطة طيف الـ (I.R) إذ اعطى حزماً عند (cm^-1 3440-3250) تعود إلى اهتزاز المط لمجموعة (N-H) كما لوحظ ان مجموعة الكاربونيل تعطي امتصاصات أوطأ مما هي عليه في الاستر فقد اعطت حزماً عند (cm^-1 1690-1660) ويعزى السبب في ذلك إلى ظاهرة الرنين في حالة الهيدرازيد التي تعمل على تقليل صفة الآصرة المزدوجة (C=O) فيقل ثابت القوة لهذه الآصرة وينخفض ترددها⁽³⁾.

-----------------------------------------------------------------------

1- D. Lednicar and L.A Mitcher, (1977), “The Organic Chemistry of Drug Synthesis”, Awilly Interscience Publication, John Wiley and Sons, New York, Vol. 2, p. 253.

2- J. March, (1977), “Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanisms and Structure”, 2nd. Edn., McGraw-Hill Co., Japan, p. 307.

3- R.M.  Silverstein; G.C. Bassler and T.C. Morrill, (1974), “Spectrometric Identification of Organic Compounds”, 3rd. Edn., John Wiley and Sons, Inc., New York, p. 100.