ان مصطلح الجالكون اكتشف لاول مرة من قبل العالم (Kastanecki) عام 1899 الذي قام بتجارب اولية في تخليق مركبات ملونة طبيعية، وتعد مركبات (Benzylidene acetophenone) صنفا من الصبغات الموجودة بصورة طبيعية والتي غالبا ما تدعى بالجالكونات (Chalcones) . والجالكونات ايضا عبارة عن مركبات بلورية صفراء لا تذوب بالماء ولكن تذوب بالمذيبات العضوية.⁽¹⁾ 

وتعد مركبات الجالكون من المركبات المهمة⁽²⁾ التي تمثل مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة الكيتونية، وتستخدم بوصفها مادة اولية رئيسة في العديد من التفاعلات لاعطاء نواتج مهمة على الصعيد الطبي والصناعي، وبصورة عامة يمكن تحضير الجالكون من خلال تكاثف معوضات مختلفة للبنزلديهايد مع معوضات مختلفة للكيتون وبوجود هيدروكسيد الصوديوم المائي في الايثانول، ويعرف هذا التفاعل باسم تكاثف كليزن-شمدت ويعد من اكثر الطرائق ملائمة لتحضير الجالكونات.

وتاتي اهمية الجالكونات من خلال تشابهها مع تراكيب وفعالية بعض المواد الطبيعية المهمة في المملكة النباتية⁽³⁾ مثل الفلافونات (I) والانثوسيانيدينات (II) والتي تكون الصبغة الحمراء والزرقاء في الزهور وتشكل (30%) من وزن الزهرة.

وتكون هذه المركبات مسؤولة عن الوان الازهار وذلك بسبب وجود التعاقب وتصبح جزيئة المركب ذات استجابة ضوئية عالية ولذلك تعد كروموفورات مثالية.

وقد اجريت مؤخرا عدد من الدراسات⁽¹⁾ تصف عملية فصل الجالكونات من اجزاء مختلفة من النباتات مثل الجذور (Roots) ، البراعم (Buds) ، الاوراق (Leaves) ، الازهار (Flowers) ، البذور (Seeds) ومن خشب القلب الصلب في جذع الشجرة (Heart wood) وتكون هذه المركبات موجودة اما بشكلها الحر كجالكون او بهيئة متحدة ككلايكوسيدات (Glycosides) . اما الدراسات الانزيمية⁽⁴⁾ فقد اثبتت وسطية الجالكونات ومركبات الالفا-هيدروكسي جالكون في كثير من التفاعلات الحيوية.

--------------------------------------------------------------------------

1-D.N. Dhar, “The Chemistry of Chalcone and Related Compounds”, John Wiley and Sons, Inc., 214-215, (1981).

2- A.I. Vogel, “Textbook of Practical Organic Chemistry”, 4^th ed., Longman, London, 796, 345, (1978).

3- T. Robinson, “The Organic Constituents of Higher Plants”, 2^nd ed., Burgess Publishing Co., 197-201, (1964).

4- مقداد توفيق ايوب ومحمد نزار ابراهيم، "الايض الثانوي"، مطبعة جامعة الموصل، 265-267، (1986).

مواضيع ذات صلة

تحضير الجالكون في الوسط القاعدي

تحضير البنزال اسيتون وبعض خواصه

تفاعل بيركن Perkin Reaction

تفاعلات الالدول الضمنية Intramolecular Aldol Reactions

تفاعل الالدول المختلط

تكوين الاينون (ازلة الماء من ناتج الالدول)

تكاثف الالديهايدات والكيتونات (تكاثف الالدول)

تفاعل مايكل

تفاعلات الاضافة النيوكلوفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

ميكانيكية تكوين قواعد شف Schiff Bases Formation Mechanism