يحدث تفاعل الالدول المختلط بين جزيئتين من الديهايد او كيتون غير متشابهتين ويؤدي الى مزيج من اربعة نواتج محتملة، فمثلا المعاملة القاعدية لمزيج من الاسيتالديهايد والبروبانال تعطي مزيجا معقدا من النواتج تحتوي على ناتجي الدول متماثلين وناتجي الدول مختلطين وان مثل هذا التفاعل ليس له قيمة عملية.⁽¹⁾ 

ويمكن الحصول على ناتج وحيد من خلال تكاثف الدول المختلط اذا تحقق الشرطان الاتيان:

اولا: عدم احتواء احد مركبي الكاربونيل على ذرة هيدروجين الفا (وهكذا لا يستطيع تكوين ايون الاينوليت الذي يصبح واهبا) ولكن يجب ان يحتوي على مجموعة كاربونيل خالية من الاعاقة الفراغية لكي تصبح مستقبلا جيدا للنيوكلوفيل وهكذا يمكن ان يؤدي بالتفاعل الى تكوين ناتج وحيد غير مختلط، مثال:

ثانيا: اذا كان احد مركبي الكاربونيل يحوي ذرات هيدروجين اكثر حامضية من الاخر ويمكن ان يتحول بسهولة الى ايون الاينوليت، فمثلا يتحول اسيتو خلات الاثيل الى ايون الاينوليت بشكل اسرع من تحول الهكسانون الحلقي الى ايون الاينوليت، وهكذا يحدث تكاثف الالدول المختلط بين المركبين ليعطي ناتج الدول المختلط.

وغالبا ما يعرف تكاثف الالدول المختلط والذي يتفاعل فيه الكيتون مع الالديهايد الاروماتي بتكاثف كليزن-شمدت⁽¹⁾ (Claisen-Schmidt condensation) .

-------------------------------------------------------------

1- J. McMurry, “Organic Chemistry”, 6^th ed., Thomson Learning Inc., Cornell University, 854, 871-873, 855-860, 865, (2004).

مواضيع ذات صلة

تحضير الجالكون في الوسط القاعدي

تحضير البنزال اسيتون وبعض خواصه

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل بيركن Perkin Reaction

تفاعلات الالدول الضمنية Intramolecular Aldol Reactions

تكوين الاينون (ازلة الماء من ناتج الالدول)

تكاثف الالديهايدات والكيتونات (تكاثف الالدول)

تفاعل مايكل

تفاعلات الاضافة النيوكلوفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

ميكانيكية تكوين قواعد شف Schiff Bases Formation Mechanism