x
هدف البحث
بحث في العناوين
بحث في المحتوى
بحث في اسماء الكتب
بحث في اسماء المؤلفين
اختر القسم
موافق
علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
كيمياء الكم
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة
المؤلف:
عمر ذنون علي حسين العبيدي
المصدر:
تفاعلات بعض مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة مع عدد من الكيتونات
الجزء والصفحة:
ص6-7
2024-06-01
166
ان اصرة كاربون-كاربون المزدوجة (C=C) في الالكينات تكون غير مستقطبة، بينما تعد مستقطبة في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة وذلك لكونها في حالة تبادل مع اصرة الكاربونيل وكما موضح:(1)
وتحدث الاضافة الالكتروفيلية في الالكينات البسيطة من خلال الهجوم الالكتروفيلي للبروتون لتكوين ايون الكاربونيوم الاكثر استقرارا يتبع ذلك بخطوة منفصلة هجوم الايون السالب وكما موضح فيما يلي:
اما في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة فان الاصرة المزدوجة (C=C) تكون قليلة الفعالية تجاه العوامل الالكتروفيلية بالمقارنة مع الالكينات البسيطة وذلك بسبب وجود مجموعة الكاربونيل (C=O) الساحبة للالكترونات والتي تعمل على تقليل الكثافة الالكترونية للاصرة المزدوجة (C=C) المتعاقبة(3،2).
وتحدث الاضافة الالكتروفيلية في مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة من خلال الهجوم الالكتروفيلي على احدى نهايتي النظام المتبادل، والنهاية المفضلة هنا هي اوكسجين مجموعة الكاربونيل الحاملة للشحنة السالبة الجزئية لتوليد ايون الكاربونيوم (I) المستقر بالرنين وليس ايون الكاربونيوم (II) الناتج عن الاضافة الى ذرة الكاربون بيتا الطرفية.
اما الخطوة الثانية فهي اضافة الايون السالب اما الى ذرة كاربون بيتا لايون الكاربونيوم (I) او الى ذرة كاربون الكاربونيل لتكوين الاشكال (III) و (IV) على التوالي.
تكون استقرارية ناتج الاضافة (III) (الذي يكون بشكل الاينول) قليلة لذلك يتحول وبسهولة الى شكل الكيتو الاكثر استقرارا.
----------------------------------------------------------------------
1- مكراي، "التفاعلات العضوية الاساسية"، ترجمة خالد محمود داؤد، مطبعة جامعة الموصل، 54، 56، 57، 131، 126، 127، (1984).
2- مقداد توفيق ايوب ورعد اسماعيل الحمداني، "الكيمياء العضوية"، دار الكتب للطباعة والنشر، جامعة الموصل، الطبعة الاولى، 54-61، (1987).
3- R.J. Fessenden and J.S. Fessenden, “Organic Chemistry”, 3rd ed., Brooks/Cole Publishing Company, California, 563, 564-566, (1986).
وعي الاستذكار وضرورة الاعتبار
الطاهرة ركن الإسلام الثالث
عناوين أم عنوانات؟
EN