ان مركب البيتا-هيدروكسي (الديهايد او كيتون) المتكون في تكاثف الدول يمكن ان يفقد جزيئة ماء بسهولة لاعطاء الاينون المقترن او المتعاقب (الجالكون)، وفي الحقيقة ان فقدان الماء هو الذي يعطي تكاثف الدول هذا الاسم.⁽¹⁾ 

ان معظم الكحولات مقاومة لعملية ازالة الماء (Dehydration) بوساطة الحوامض او القواعد المخففة، بينما نواتج الدول تفقد الماء بسهولة وذلك بسبب تكون ايون الاينوليت (الناتج عن ازالة ذرة الهيدروجين الفا الحامضية بسبب الوسط القاعدي ووجود مجموعة الكاربونيل الساحبة) الذي يقوم بطرد مجموعة الهيدروكسيل. اما في الظروف الحامضية فعند تكون الاينول سوف يقوم ببرتنة مجموعة الهيدروكسيل ومن ثم تطرح جزيئة الماء، وكما مبين فيما يلي:

ان رفع درجة حرارة التفاعل سوف يكون القوة الدافعة لسحب جزيئة الماء من الالدول لتكوين الجالكون.

ان الاينونات غالبا ما يتم الحصول عليها مباشرة من تفاعل الدول من دون عزل المركب الوسطي بيتا-هيدروكسي كاربونيل.

وعلى الرغم من ان خطوة الدول الابتدائية ربما تكون غير مفضلة (كما هي عادة للكيتونات) فان خطوة ازالة الماء اللاحقة تسمح بحدوث تكاثف الدول بنسب جيدة. فمثلا يتم الحصول على (Cyclohexylidene cyclohexanone) من تفاعل جزيئتين من الهكسانون الحلقي بنسبة 95% على الرغم من ان التوازن الابتدائي يكون غير مفضل.

ان تفاعل تكاثف الالدول يعطي بيتا-هيدروكسي الديهايد او كيتون، او الفا،بيتا-كيتونات او الديهايدات غير مشبعة وذلك بالاعتماد على المتفاعلات والظروف العملية المستخدمة.

كما يمكن الحصول على الالديهايدات والكيتونات غير المشبعة من خلال اكسدة الكحولات غير المشبعة المقابلة⁽²⁾، وهذه الاكسدة تتطلب ظروفا معتدلة لكي لا تتاكسد الاصرة المزدوجة، ويعد الكاشف MnO₂ الكاشف الانتقائي المؤكسد للكحولات الاليلية.

-----------------------------------------------------------------------------------------

1- J. McMurry, “Organic Chemistry”, 6^th ed., Thomson Learning Inc., Cornell University, 854, 871-873, 855-860, 865, (2004).

2-Andrew S.Jr., Clayton H. Heath Cock, “Introduction to Organic Chemistry”, 2^nd ed., Macmillan Publishing Co., Inc., New York, 601, 598, 599, 393, 600, (1981).

مواضيع ذات صلة

تحضير الجالكون في الوسط القاعدي

تحضير البنزال اسيتون وبعض خواصه

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل بيركن Perkin Reaction

تفاعلات الالدول الضمنية Intramolecular Aldol Reactions

تفاعل الالدول المختلط

تكاثف الالديهايدات والكيتونات (تكاثف الالدول)

تفاعل مايكل

تفاعلات الاضافة النيوكلوفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

مركبات الكاربونيل الفا،بيتا-غير المشبعة

ميكانيكية تكوين قواعد شف Schiff Bases Formation Mechanism