الكحولات عديدة الهيدروكسيل :

أ- جليكول إيثلين :

يطلق تعبير الجليكولات على الكحولات التي تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل على ذرتي كربون أوليتين متجاورتين ؛ وجليكون إيثلين ( 2.1- إيثان ديول ) أهم الأفراد في المجموعة :

وهو سائل عديم اللون ؛ لزج ؛ ويمتزج مع الماء امتزاجاً كاملاً وبأية نسبة ؛ ودرجة غليانه مرتفعة (197° م ) ويشبه الكحولات الأولية في خواصه الكيميائية وتفاعلاته إلا إنه يتفاءل مع ضعف الكمية وعند ظروف تفاعل أصعب .

ويستخدم جليكول ايثلين كمانع للتجمد في خزانات المياه الخاصة بالسيارات . فعند استخدام مخلوط من الماء جليكول ايثلين ( %50 ) فإن ذلك يمنع تجمد الماء حتى درجة 34 تحت الصفر . كما يستخدم جليكول ايثلين كمذيب لإزالة الثلج من أجنحة الطائرات .

بالإضافة إلى كونه المادة الأولية لتصنيع العديد من المواد المستخدمة في صناعة البوليمرات مثل داكرون وديوكسان وأكسيد الايثلين ‎0‏

ب- الجليسرول :

يحتوي الجليسرول على ثلاث مجموعات هيدروكسيل ؛ يسمى تجارياً باسم الجليسرول :

والجليسرول سائل شفاف لزج حلو الطعم ويمتزج امتزاجاً كاملاً مع الماء وبأية نسبة ويغلي عند درجة حرارة °290 م . ويوجد الجليسرول في الزيوت والدهون الطبيعية كاسترات لسلسة طويلة من الأحماض الكربوكسيلية . لذا كانت الزيوت والدهون المصدر الرئيسي للجليسرول قبل اكتشاف طريقة تصنيعه :

ويحضر الجليسرول حالياً وبطريقة تجارية من هلجنة البروبين عند درجة حرارة مرتفعة ليعطي كلوريد أليل كناتج أولي الذي يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم ثم مع حمض هيبوكلوروز ليتكون كلوروهيدرين وهذا بدوره يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم المائي ليعطي الجليسرول كما يلي :

استخدامات الجلبسرول :

الجليسرول مادة غير سامة ويستخدم كعامل ترطيب في مستحضرات التجميل مثل الكريمات وصابون الحلاقة ومعاجين الأسنان والأطعمة والتبغ والأحبار ، كما يستخدم في صناعة البلاستيك والأنسجة الصناعية وكذلك في صناعة بعض المتفجرات مثل الديناميت والكوردايت . فعند نترتة الجليسرول يتكون ثلاثي نيترات الجليسرول أي الديناميت :

وللجليكول ايثلين والجليسرول خواص مشابهة للكحولات أحادية الهيدروكسيل ومنها :

- أنها تكون أملاح أكسونيوم مع الأحماض المخففة مثل حمض الكبريتيك.

- تكون أملاحاً عند تفاعلها مع الفلزات القاعدية .

- تتفاعل بالإبدال مع الأحماض الهالوجينية لتعطي ثنائي هالوالكانات .

- تعطي أسترات عند التفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية ‎0‏

‏- تتأكد لتعطي الدهيدات وكيتونات .

وفيما يلي ملخصاً لبعض تفاعلات جليكول ايثلين :

وعند تسخين جزئيي جليكول ايثلين مع حمض الكبريتيك المركز يتكون ديوكسان ( مذيب صناعي مهم ) :