أقرأ أيضاً
التاريخ: 5-4-2019
1283
التاريخ: 2024-07-21
395
التاريخ: 2024-09-24
206
التاريخ: 2024-09-09
228
|
عبارة عن مركب خماسي الحلقة غير متجانس يتكون من ثلاث ذرات كاربون وذرتي نتروجين متجاورة(1) تتواجد في الموقع 1و2 في كل تركيب .
وفي أوائل عام 1883 اكتشف العالم Ludwig knorr الفعل المقاوم للحمى لمشتق البايرازول في الإنسان وأطلق على المركب اسم (anti pyrine ) ،ويصنف البايرازول كمركب قاعدي نادر الوجود في الطبيعة ، وفي عام 1959 تم عزل أول بايرازول طبيعي من بذور الرقي (B-pyrazol-l-alanine )( 3,2), ولأول مرة تم تحضير البايرازول في عام 1889 من قبل العالم Buchner وتم ذلك بحذف مجاميع كاربوكسيلية من المركب Pyrazole-3,4,5- tricarboxylic ( 4) وكما مبين في المعادلة الآتية :-
وبعدها تم تطوير العديد من الطرائق لتحضير مركبات البايرازول ومشتقاتها ،ومن الطرائق المستخدمة لتحضير مشتقات البايرزول من تفاعل اريل هيدرازين مع Ethylaceto acetate لتحضير مشتق البايرازول( 5) , وكما مبين في المعادلة الآتية :-
وفي دراسة حديثة تمكن العالم Jiang وجماعته(6)من تحضير مشتقات البايرازول بالاعتماد على تفاعلات كونور من خلال تفاعل aryl hydrazines مع 4-aryl-3-methyl-2,4 diketoestere ,وكما مبين في المعادلة الآتية :-
وتدخل مشتقات البايرازول في تحضير مركبات الآزو, وتمتاز الأخيرة بفاعليتها البايولوجية فضلا عن تكوين معقدات فلزية وعوامل مضادة ((7, ومثال على ذلك المركب الآتي :-
ولمشتقات البايرازول أهمية في المجالات الطبية والصناعية والصيدلانية ،حيث استعملت مشتقات البايرازول في الصناعة لتثبيط تآكل (steel )(, (9,8 واستعملت كذلك من الناحية الطبية كمضاد فايروسي وكمضاد للالتهابات وكمبيدات حشرية ( (11-10وكمضادات ميكروبية (antimicrobial ), فعلى سبيل المثال تمكن العالم Gadhave وجماعته (12) من تحضير مشتق البايرازول بوصفه مضاد" ميكروبيا" لفعاليته في بكتريا pseudomonas aeruginosa ,Escherjchiacol) و candida albicans.
ومن الاستعمالات الأخرى لمشتقات البايرازول كمضادات للسرطان,وأول من حضر مركبا"مضادا" للسرطان هو العالمSakai (13) والمركب Dichloro-bis(pyrazole)platinum وكما مبين في الصيغة التركيبية الآتية :-
ومن مشتقات البايرازول التي استخدمت أيضا" كمضاد للأورام السرطانية (14) هو المركب الآتي :-
----------------------------------------------------------------
1- R. Fusco, L. C. Behr and C. H. Jarboe ; “ Pyrazoles ,Pyrazolines , Pyrazolidines ,Imdazoles , and Condensed Ringsˮ,Interscience Pub. ,New York:117-118,(1979).
2- E. S. Jawad and F. S. Ahamed ;”Introduction in Heterocyclic Compounds Chemistry”, University of Basra , 453-464, (1986).
3- L. Knoor ;Ber. Dtsch. Chem.Ges., 16,2597, (1883).
4- E. Buchner ;Chem.Ber.,22,2165,(1889).
5- A. EL-Sayed Rashad , A. H. Shamroukh , M. I. Hegab and H. M. Awad ;Acta. Chem. Solv., 52,429-434,(2005).
6- J.-A. Jiang ,W.-X. Xu ,W.-B. Huang ,J.-J. Zhai ,H.-W. Liu ,Q. Cai ,W. Wang and Y.f.Ji;Tetrahedron,69,627-635,(2013).
7- V. Sareen ,V. Khatri and P. Jain; Hetero Cyclic letters,1(2):112-116 , (2011) .
8- K. Tebbji , H. Oudda , B. Hammouti , M. Benkaddour , M. El-Kodadi and A . Ramdani ;Colloids Surf.Aphysicochem Eng.Aspects,259,143-149 ,(2005).
9- L. Herrag , A. Chetouani , S. Elkadiri , B. Hammouti and A. Aouniti ; Portugaliae Electrochimica Acta., 26, 211-220 , (2008).
10- A. E. Rashad ,M. I. Hegab ,R. E. Abdel-Megeid and N.Fathalla ;Eur. J.Med. Chem. , 44,3285,(2009).
11- A. A. Bekhit ,H. M.A. Ashour, Y.S. Abdel Ghany, A. A. Bekhit and A. Baraka ;Eur.J.Med.Chem.,43,456,(2008).
12- F. Qi ,W. Ming-Zhong ,X. Li- Xia ,L. Zhi-Li and L. Zheng –Wing ; Chem . Res. Chinese Universityes, 27(4):610-613,(2011).
13- A. Gadhave , S. Kuchekar and B. Karale ;J.Chem., Hindawi publishing Corporation, 2013,1-9,(2013).
14- K .Sakai ,Y. Tomista ,T. Ue, K .Goshima ,T.Ohminate ,T.Tsubomura ,K. Mastsumoto , K.Ohmura and K. Kawakami ; Inorganic Chim .Acta. ,297,64-71,(2000).
|
|
علامات بسيطة في جسدك قد تنذر بمرض "قاتل"
|
|
|
|
|
أول صور ثلاثية الأبعاد للغدة الزعترية البشرية
|
|
|
|
|
مدرسة دار العلم.. صرح علميّ متميز في كربلاء لنشر علوم أهل البيت (عليهم السلام)
|
|
|