من المرجح أن يكون أنطونيو التقى بكليوباترا في شبابها عندما كان يخدم في الجيش تحت إمرة القائد الروماني جابينيوس عام 55 قبل الميلاد (بلوتارخ «حياة أنطونيو»: 3؛ جونز 2006: 95-96). إن لقاءهما الرسمي، عقب وفاة يوليوس قيصر، مشهور رغم أننا نعتمد بالكامل في روايته على أدلة من المصادر الأدبية التي كتبت بعد هذا الحدث ببعض الوقت. كتب أحد المؤلفين القدامى يقول: «لقد انبهر أنطونيو بشخصيتها، تمامًا مثلما انبهر بحسنها وأسرته كما لو كان شاباً صغيرًا، رغم أنه كان في الأربعين من عمره. ويُقال إنه كان دوما متأثرًا بها على هذا النحو، وإنه وقع في حبها من النظرة الأولى منذ وقت طويل عندما كانت لا تزال فتاة صغيرة، وكان هو يعمل قائدًا للخيالة تحت قيادة جابينيوس في الإسكندرية» (أبيان الحروب الأهلية»، المجلد الخامس، الفصل الثامن؛ ترجمة ثاكري، طبعة لوب). في الفصل الخامس والعشرين من كتاب «حياة أنطونيو» يقول بلوتارخ إن أسباب لقائها بمارك أنطونيو كانت من أجل الرد على اتهام بجمع المال من أجل جابينيوس ومساعدته ضد أعضاء الحكومة الثلاثية. وفي لقائهما الرسمي في مدينة طرسوس ظهرت كليوباترا بمظهر الربة في سفينة مكسوة بالذهب ذات أشرعة أرجوانية بها مجدفين يجدفون بمجاديف فضية وعازفين يعزفون على مزامير بمصاحبة القيثارات.» ويستمر بلوتارخ (26) في وصفه لكليوباترا وهي تجلس متكئة تحت ظلة ذهبية مرتدية زي الإلهة الإغريقية أفروديت ومعها غلمان يرتدون زي كيوبيد في حين ارتدت وصيفاتها زي حوريات البحر، وآلهة الرياح وآلهة الخصوبة جونز 2006: 99-103). ثم ينتقل بلوتارخ (27) إلى وصف المأدبة التي أقامها أنطونيو في المقابل. هكذا تمكن بلوتارخ من تصوير توازن في هذه العلاقة؛ فكليوباترا تتسم بالذكاء والجمال وهي المسيطرة، أما أنطونيو فهو جندي يطلب العشاء. ويتحول اللوم على سقوط أنطونيو، كما يراه الرومان، من أنطونيو نفسه بشخصيته الساذجة إلى كليوباترا التي تخطط وتدبر. يقول يوسيفوس («آثار اليهود القديمة»، المجلد 13. 1. 324) ببساطة إن كليوباترا جعلت مارك أنطونيو أسيرًا لحبها». يتعارض هذا مع وصف بلوتارخ المطول في كتاب «حياة أنطونيو». تشيع فكرة خضوع أنطونيو لمفاتن كليوباترا من النظرة الأولى في جميع الكتابات القديمة (أبيان الحروب الأهلية»، المجلد الخامس الفصل الأول). علق أبيان قائلًا: إن هذه العاطفة جلبت الدمار عليهما وعلى مصر كلها أيضًا»، وهو رأي قد يكون متأثرًا بهويته المصرية، وإن كان سكندري المنشأ عاش في مصر تحت الحكم الروماني. يشير أبيان أيضًا المجلد الخامس الفصل التاسع إلى أنه بمجرد فوز كليوباترا بحب أنطونيو، استخدمت مكانتها في معاقبة أعدائها بما فيهم أختها أرسينوي الرابعة، التي نفيت إلى أفسس.