تتفاعل الكربوهيدرات أحادية التسكر مع فينل هيدرازين في وجود حمض الخل. فمثلاً يتفاعل الجلوكوز مع فينل - هيدرازين، ليعطي في الخطوة الأولى فينل هیدرازون ويكون التفاعل على ذرة الكربون رقم (1) ثم يؤكسد الجزىء الثاني من فينل - هيدرازين مجموعة الكحول الثانوية المتصلة بذرة الكربون رقم (2) إلى مجموعة كربونيل. يلي ذلك تفاعل جزىء ثالث من فينل ـ هيدرازين مع مجموعة الكربونيل التي تكونت ليعطي مشتق ثنائي - هيدرازين، يعرف باسم جلوكوزازون Glucosazone. هذا الأوزازون يوجد على شكل بلورات صفراء.

كما يتفاعل الفركتوز مع فينل - هيدرازين ليعطي فركتوزازون Fructosazone والذي يشبه جلوكوزازون وذلك لأن الذرتين الداخلتين في التفاعل هما رقم (1) (2) أما باقي الجزىء فلا يتم عليه أي تفاعل. وبالنظر إلى الصيغة الفراغية للجلوكوز والفركتوز نجد أن ذرات الكربون رقم (3)، (4) ورقم (5) متشابهة فراغياً.

ولإيضاح الصورة السابقة في تشابه ناتج الجلوكوز والفركتوز، نجد أن D مانوز يتفاعل كذلك مع فينل هيدرازين ليعطي نفس الناتج وذلك بسبب التشابه مع الفركتوز والجلوكوز في الوضع الفراغي لذرات الكربون رقم 3، 4 ورقم 5.

كما أنه يمكن تحويل الجلوكوز إلى فركتوز عن طريق تحويل الجلوكوز إلى الأوزازون ثم يسخن بعد ذلك مع حمض الهيدروكلوريك المركز، فيتحلل مائياً إلى الأوزون Osone الذي يعطي عند اختزاله فركتوز وذلك لسهولة اختزال المجموعة الألدهيدية مقارنة بالمجموعة الكيتونية.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير رف وفوهل Ruff Wohl synthesis

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات

التركيب الحلقي للجلوكوز