(انقاص عدد ذرات الكربون في أحادية التسكر):هذه الطريقة عكس الطريقة السابقة حيث يتم تحويل الألدوهكسوزات إلى الدوبنتوزات وذلك عن طريق إنقاص عدد ذرات الكربون بذرة واحدة وممكن أن ذلك بإحدى الطريقتين الآتيتين:

( أ ) تحضير رف : يتم أكسدة الالدوهكسوز بماء البروم إلى الحمض الكربوكسيلي، الذي يحول فيما بعد إلى ملح الكالسيوم الذي يؤكسد بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين مع استخدام ملح الحديديك كعامل مساعد إلى حمض ألفا ـ كيتوني. هذا الأخير يفقد ثاني أكسيد الكربون بسهولة عند التسخين وبذلك يحقق كسر الرابطة بين ذرة الكربون رقم (1)، (2)، ومن ثم ينتج الألدوبنتوز. بالرغم من أن الناتج النهائي لهذا التفاعل لا يتم بنسبة عالية إلا أن هذه الطريقة مفيدة لتحضير بعض الدوبنتوزات ولكن لسوء الحظ هذه الطريقة غير صالحة لتحويل الألدوبنتوزات إلى الدونتروزات وذلك بسبب انخفاض مردود النواتج. نجد أنه مثل هذا التفاعل يفقد التماثل عند ذرة الكربون رقم (2) وعليه أنه يمكن تحويل كل من (D) جلوكوز وكذلك (D) مانوز واللذين يختلفان فقط عند ذرة الكربون رقم (2) إلى (D) أرابينوز .

(ب) تحضير فوهل : يتم بهذه الطريقة الحصول على ناتج مشابه لما حصل في الطريقة السابقة حيث يتم تحويل الدوهكسوزات إلى الدوبنتوزات كما يتم بهذه الطريقة تحويل الدوبنتوزات إلى الدوتتروزات هذه الطريقة هي بشكل عام عكس طريقة كيلياني فيشر حيث يتم تحويل الدوز إلى أوكسيم Oxime وذلك بمعاملته بهيدروكسيل أمين. يعامل الناتج ببلاماء حمض الخل وخلات الصوديوم لأسئلة مجموعات الهيدروكسيل، ثم يتم انتزاع جزىء ماء من المركب فتتحول مجموعة الأكسيم إلى نيترايل والذي بدوره يعامل بنترات الفضة النشادرية أو بمحلول ميتوكسيد الصوديوم فتتحلل مجموعات الاستر مائيا. كما يفقد جزيئاً من حمض الهيدروسيانيك.. وبذلك يتكون الدوز ينقص عن الألدوز الأصلي بذرة كربون واحدة. وكمثال على ذلك يمكن تحويل (D) رايبوز إلى (D) اريثروز.

مواضيع ذات صلة

الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharides

السيلوبيوز Cellobiose ( + )

اللاكتوز Lactose(+)

السكروز Sucrose (+)

المالتوز Maltose (+)

الكربوهيدرات قليلة التسكر

تحضير كيلياني وفيشر Kiliani-Fischer synthesis

التفاعل مع فينل - هيدرازين

الأكسدة

الخواص الفيزيائية للكربوهيدرات أحادية التسكر

التمثيل الحلقي الفراغي للكربوهيدرات

التركيب الحلقي للجلوكوز