البنية Structure
المؤلف:
Robert T. Morrison & Robert. N Boy
المصدر:
الكيمياء العضوية Organic chemistry
الجزء والصفحة:
p 701 - 6th ed
21-2-2017
1782
البنية Structure
الالدهيدات مركبات صيغتها العامة RCHO ، والكيتونات مركبات صيغتها العامة RR'CO، ويمكن للزمر R ، R' أن تكون اليفاتية او عطرية (في الالدهيد الذي صيغته HCHO ، R تكون H)
تحتوي كل من الالدهيدات والكيتونات زمرة كربونيل ، C = O ، وتعدى اجمالاً في معظم الأحيان مركبات الكربونيل. وتحدد زمرة الكربونيل بشكل كبير كيمياء الالدهيدات والكيتونات.
ليس من المستغرب ان نجد ان الالدهيدات والكيتونات تشابه بعضها إلى حد بعيد في معظم خواصها. على كل حال، توجد ذرة هيدروجين مرتبطة إلى زمرة الكربونيل في الالدهيد ، وزمرتان عضويتان مرتبطتان إلى زمرة الكربونيل في الكيتونات. يؤثر هذا الفرق في البنية في خواصهما بطريقتين : (أ) تتأكسد الالدهيدات بسهولة ، بينما تتأكد الكيتونات بصعوبة فقط ، (ب) الالدهيدات ، عادة، اكثر تفاعلية من الكيتونات تجاه الإضافة النوكليوفيلية، وهو التفاعل المميز لمركبات الكربونيل.
دعنا نفحص بنية زمرة الكربونيل. يرتبط كربون الكربونيل إلى ثلاث ذرات أخرى بالروابط : حيث تسخدم هذه الروابط المدارات sp2 وهي تقع في مستو واحد وتتباعد عن بعضها بــ 120 ْ. إن المدار P الباقي لذرة الكربون يتراكب مع المدار P لذرة الأكسجين مشكلاً رابطة - π وبالتالي يرتبط الكربون والاكسجين برابطة مزدوجة ويكون جوار الجزيء المحيط مباشرة بكربون الكربونيل مستوياً أي يقع الأكسجين وكربون الكربونيل، والذرتان المرتبطتان إلى كربون الكربونيل في مستو واحد.
تمسك الكترونات رابطة الكربونيل معاً ذرات مختلفة تماماً في الكهرسلبية، لهذا السبب تحدث المشاركة مع الالكترونات بالتساوي، وعلى وجه الخصوص فإن الكترونات السحابة …. القابلة للحركة تسبح بقوة باتجاه الذرة الاكثر كهرسلبية، اي الاكسجين.
تتوافق هذه الحقائق مع الصورة المدارية لزمرة الكربونيل. وبين الانعراج الالكتروني ، والدراسات الطيفية للألدهيدات والكيتونات أن الكربون والأوكسجين والذرتين الأخريين المرتبطتين غلى كربون الكربونيل تقع في مستوى واحد وان زوايا الروابط الثلاثة إلى الكربون قريبة جداً من 120 (انظر الشكل ادناه) . وبدل عزم ثنائي القطب الكبير (2.8 – 2.3 D) للألدهيدات والكيتونات على ان الكترونات زمرة الكربونيل تتشارك بها بشكل غير متساو تماماً. وسوف نرى كيف تحدد بنية زمرة الكربونيل الخواص الفيزيائية والكيميائية للألدهيدات والكترونات .
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
