المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
تنفيذ وتقييم خطة إعادة الهيكلة (إعداد خطة إعادة الهيكلة1)
2024-11-05
مـعاييـر تحـسيـن الإنـتاجـيـة
2024-11-05
نـسـب الإنـتاجـيـة والغـرض مـنها
2024-11-05
المـقيـاس الكـلـي للإنتاجـيـة
2024-11-05
الإدارة بـمؤشـرات الإنـتاجـيـة (مـبادئ الإنـتـاجـيـة)
2024-11-05
زكاة الفطرة
2024-11-05



حماية مجموعة الكاربوكسيل Protection of carboxyl group  
  
714   12:07 صباحاً   التاريخ: 2024-02-28
المؤلف : نعم حازم سليم حسين المولى
الكتاب أو المصدر : تحضير بعض المركبات ثنائية الاستيلين ودراسة بلمرتها
الجزء والصفحة : ص 20-21
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 28-7-2018 738
التاريخ: 16-9-2019 1340
التاريخ: 27-10-2020 1134
التاريخ: 31-5-2016 6362

يتم حماية مجموعة الكاربوكسيل لعدة اسباب هي:

  1. لحجب البروتون الحامضي لكي لا يتداخل في التفاعلات المحفزة بالقاعدة.
  2. لمنع مجموعة الكاربوكسيل من تفاعلات الاضافة النيوكليوفيلية.
  3. امتلاكها استقرارية في التفاعل المطلوب(1).

لذا غالبا ما تحمى مجموعة الكاربوكسيل بتحويلها الى مثيل، اثيل، بنزايل استر. يمكن تحضير مثيل او اثيل استر من خلال تفاعل فشر للاسترة(2)، او عن طريق تفاعل الاحماض الامينية مع كلوريد الثايونيل في الايثانول او الميثانول الجاف(3) او بامرار غاز كلوريد الهيدروجين الى معلق الحامض الاميني في الكحول(4) وتزال بوساطة التحلل المائي في الوسط القاعدي.

اما الاستر البنزيلي (OBz) فيتم الحصول عليه من الاسترة المباشرة مع كحول بنزيلي بوجود عامل مساعد حامضي(4،5)، (حامض الهيدروكلوريك، حامض السلفونيك، حامض البارا تولوين سلفونيك او حامض متعدد الفسفوريك)، وتزال بوساطة الازالة الهيدروجينية باستخدام H2/Pd، او H2/Pt او HBr في AcOH وكما موضح بالمخطط (6)( 4،2).

 

 

ان استر ثنائي فنيل مثيل والذي يطلق عليه (OBzh) Benzhydryl ester يحضر بكميات جيدة من خلال التفاعل بين املاح p-toluene sulphonate الاحماض الامينية، وثنائي فنيل ثنائي ازو ميثان diphenyl diazomethane(6 ).

هناك مجاميع اخرى لوقاية هذه المجموعة مثل(7،8) anisyl، وتحضر من معاملة املاح الاحماض الامينية المحمية N-protected amino acid salts مع
p-methoxy benzyl bromide، وتزال هذه المجموعة باستخدام ثلاثي فلورو حامض الخليك، او حامض الفورميك، او حامض الهيدروكلوريك في النتروميثان، وان المجموعة الواقية Z تكون مستقرة عند استخدام حامض الفورميك، وحامض الهيدروكلوريك في النايتروميثان.

--------------------------------------------------------------------------------------------------

  1. Theodora W. Greene Ph.D., “Protection for the carboxyl group”. Internet.
  2. Brown William H. and Foote Christopher S., (1998), “Organic Chemistry”, 2nd ed., Saunders College Publishing, p. 1082.
  3. M. Brenner and W. Huber, (1953), “Preparation of a-amino acid esters by alcoholysis of the methyl ester”, Helv. Chim. Acta., 36, 1109; Chem. Abs., (1954), 38, 9327h.
  4. H.K. Miller and H. Waelsch, (1952), “The synthesis of glutamine and asparagines peptides and of glutamine”, Arch. Bio. Chem. Biophys.; Chem. Abs., (1952), 45, 11110g.
  5. H.K. Miller and H. Waelsch, (1952), “Benzyl esters of amino acids”, J. Am. Chem. Soc., 74, 1092.
  6. B.F. Erlanger and R.M. Hall, (1954), “Improved synthesis of amino acid benzyl esters”, J. Am. Chem. Soc., 76, 5781.
  7. Murry John AC., (2004), “Organic Chemistry”, Thomson Learning Inc., 1005.
  8. K.A. Aboderin, G.R. Delpierre and J.S. Fruton, (1965), “Benzhydryl esters of amino acids in peptide synthesis”, J. Am. Chem. Soc., 85, 5469.

 

 





هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .