يتم حماية مجموعة الكاربوكسيل لعدة اسباب هي:

1. لحجب البروتون الحامضي لكي لا يتداخل في التفاعلات المحفزة بالقاعدة.
2. لمنع مجموعة الكاربوكسيل من تفاعلات الاضافة النيوكليوفيلية.
3. امتلاكها استقرارية في التفاعل المطلوب⁽¹⁾.

لذا غالبا ما تحمى مجموعة الكاربوكسيل بتحويلها الى مثيل، اثيل، بنزايل استر. يمكن تحضير مثيل او اثيل استر من خلال تفاعل فشر للاسترة⁽²⁾، او عن طريق تفاعل الاحماض الامينية مع كلوريد الثايونيل في الايثانول او الميثانول الجاف⁽³⁾ او بامرار غاز كلوريد الهيدروجين الى معلق الحامض الاميني في الكحول⁽⁴⁾ وتزال بوساطة التحلل المائي في الوسط القاعدي.

اما الاستر البنزيلي (OBz) فيتم الحصول عليه من الاسترة المباشرة مع كحول بنزيلي بوجود عامل مساعد حامضي^(4،5)، (حامض الهيدروكلوريك، حامض السلفونيك، حامض البارا تولوين سلفونيك او حامض متعدد الفسفوريك)، وتزال بوساطة الازالة الهيدروجينية باستخدام H₂/Pd، او H₂/Pt او HBr في AcOH وكما موضح بالمخطط (6)^{( 4،2)}.

ان استر ثنائي فنيل مثيل والذي يطلق عليه (OBzh) Benzhydryl ester يحضر بكميات جيدة من خلال التفاعل بين املاح p-toluene sulphonate الاحماض الامينية، وثنائي فنيل ثنائي ازو ميثان diphenyl diazomethane^{(6 )}.

هناك مجاميع اخرى لوقاية هذه المجموعة مثل^(7،8) anisyl، وتحضر من معاملة املاح الاحماض الامينية المحمية N-protected amino acid salts مع
p-methoxy benzyl bromide، وتزال هذه المجموعة باستخدام ثلاثي فلورو حامض الخليك، او حامض الفورميك، او حامض الهيدروكلوريك في النتروميثان، وان المجموعة الواقية Z تكون مستقرة عند استخدام حامض الفورميك، وحامض الهيدروكلوريك في النايتروميثان.

--------------------------------------------------------------------------------------------------

1. Theodora W. Greene Ph.D., “Protection for the carboxyl group”. Internet.
2. Brown William H. and Foote Christopher S., (1998), “Organic Chemistry”, 2^nd ed., Saunders College Publishing, p. 1082.
3. M. Brenner and W. Huber, (1953), “Preparation of a-amino acid esters by alcoholysis of the methyl ester”, Helv. Chim. Acta., 36, 1109; Chem. Abs., (1954), 38, 9327h.
4. H.K. Miller and H. Waelsch, (1952), “The synthesis of glutamine and asparagines peptides and of glutamine”, Arch. Bio. Chem. Biophys.; Chem. Abs., (1952), 45, 11110g.
5. H.K. Miller and H. Waelsch, (1952), “Benzyl esters of amino acids”, J. Am. Chem. Soc., 74, 1092.
6. B.F. Erlanger and R.M. Hall, (1954), “Improved synthesis of amino acid benzyl esters”, J. Am. Chem. Soc., 76, 5781.
7. Murry John AC., (2004), “Organic Chemistry”, Thomson Learning Inc., 1005.
8. K.A. Aboderin, G.R. Delpierre and J.S. Fruton, (1965), “Benzhydryl esters of amino acids in peptide synthesis”, J. Am. Chem. Soc., 85, 5469.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

المجمَع العلمي يطلق الدورة التطويرية الخامسة لمعلمي التربية الإسلامية ومدرسيها في النجف الأشرف

خدمات إنسانية متنوّعة تقدّمها شعبة الشهداء والجرحى في مختلف المحافظات

قسم العلاقات العامة يطلق فعاليات مخيم البذرة الواعدة الخاص بأبناء المنتسبين

جامعة العميد تنظم سلسلة دورات تطويرية لملاكاتها الإدارية

المزيد

الآخبار الصحية

اختراق علمي.. دواء يؤخر ظهور السكري من النوع الأول لسنوات

هذا ما يحدث لجسمك إن أهملت نظافة فراشك

لماذا تعتبر النساء أكثر عرضة للإصابة بألزهايمر من الرجال؟

لماذا يحذر الخبراء من الإفراط في تناول الفراولة؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

السيارات الكهربائية أنظف بنسبة 73% من سيارات الوقود

سيارة لوسِد الكهربائية تدخل "غينيس" بأطول مدى في العالم

نظرية جديدة تنسف كل ما نعرفه عن تشكل أول قارة في الأرض

منذ 37 ألف عام.. دراسة تكشف "أقدم أمراض" أصابت البشر

المزيد

مواضيع ذات صلة

Pyridine is a very unreactive aromatic imine

Aromaticity survives when parts of benzene’s ring are replaced by nitrogen atoms

The Claisen ester disconnection: a 1,3-diO relationship needing two carbonyl groups

Aldol-style disconnections with N and O in a 1,3-relationship: I

Look out for concealed functional group relationships

Donor and acceptor synthons

Double disconnections can be a short cut

1,1C–C disconnections

C–C disconnections

1,2-Disconnections