الخواص الطبيعية الأحماض ثنائية الكربوكسيل
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 392 -393-394-395-396-397
2023-08-27
2085
الأحماض ثنائية الكربوكسيل مواد صلبة لها درجات انصهار أعلى من درجات الأحماض أحادية الكربوكسيل ، وتذوب الأعضاء الأولى منها في الماء بسهولة ؛ وتقل الذائبية تدريجياً بازدياد الوزن الجزيئي .
الحامضية :
تتأين الأحماض ثنائية الكربوكسيل بخطوتين :
وتعمل ظاهرة سحب الالكترونات الخاصة بمجموعة الكربوكسيل الثنائية على زيادة حامضية مجموعة الكربوكسيل الأولى . ولذا فإن قيمة ثابت التأين الأول لحمض اكزاليك أكبر من قيمة التأين لحمض الخليك .
الخواص الكيميائية :
تشبه الأحماض ثنائية الكربوكسيل الأحماض الأحادية في خواصها الكيميائية ، ولذا فإن الأحماض ثنائية الكربوكسيل تعطي مشتقات أحادية وثنائية للأملاح والاسترات والاميدات وهاليدات الأحماض ؛ وتختلف في سلوكها عند التسخين حيث يعتمد الناتج على طول السلسلة الهيدروكربونية التي تفصل بين مجموعتي الكربوكسيل .
تأثير الحرارة على حمضي اكزاليك ومالونيك :
عند تسخين الأحماض ثنائية الكربوكسيل التي تكون فيها مجموعتي الكربوكسيل متصلين ببعضهما البعض اتصالاً مباشراً ( مثل حمض اكزاليك ) أو منفصلتين بذرة كربون واحدة (مثل حمض مالونيك ) فإن مثل هذه الأحماض تتحلل عند تسخينها لتعطي أحماض أحادية الكربوكسيل :
تأثير الحرارة على حمضي سكسنيك وجلوتاريك :
أما حامضي سكسنيك وجلوتاريك التي تفصل مجموعتي الكربوكسيل فيهما مجموعتي وثلاث مجموعات ميثلين على التوالي ، فإنهما يعطينا أنهيدريدات على التوالي عند التسخين ويفقدا جزئي ماء .
أثر الحرارة على حمض اديبيك :
يفقد حمض اديبيك تسخينه جزيئ ماء وجزيئ CO2 ليعطي سايكلو بنتانون :
الأحماض ثنائية الكربوكسيل غير المشبعة :
تحتوي بعض الأحماض ثائية الكربوكسيل على رابطة مزدوجة ؛ لذا فإنها تعطي مشتقات شبيهة بمشتقات الأحماض الثنائية المشبعة بالإضافة إلى أنها تتفاعل بالإضافة على الرابطة كربون - كربون المزدوجة ( مثل الهدرجة ، الهلجنة ، إضافة هاليدات الهيدروجين ) ويمثل حمضي الفوماريك ومالبيك اهم افراد هذه المجموعة .
ويحضر حمض الفيبوماريك ( مادة صلبة قليلة الذوبان في الماء وينصهر عند درجة المالبيك ( 288°
م ) بتسخين حمض المالبيك عند درجة حرارة 130°م:
أما المالييك ( يذوب في الماء ودرجة انصهاره 130°م) فيمكن تحضيره بتسخين حمض الماليك عند درجة حرارة 250م ليفقد جزيئ ماء ليعطي انهيدريد حمض مالييك الذي عند تميؤه يعطي حمض مالييك .
وحمض فيوماريك أكثر ثباتاً من حمض المالييك ويمكن تحويل حمض المالييك إلى حمض الفيوماريك بتسخين الأول عند درجة حرارة 150°م أو في محلول حمضي أو قاعدي مخفف
يمكن لحمض المالييك أن يفقد عناصر الماء عند تسخينه ويتحول إلى انهيدريد مالييك والجدول التالي يبين خواص بعض الأحماض ثنائية الكربوكسيل :
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
