تفاعلات الكحولات
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص307-308-309
2023-08-21
2530
تقسم تفاعلات الكحولات إلى مجموعتين :
1- التفاعلات التي تتم بانشطار رابطة الأكسجين - هيدروجين .
2- التفاعلات التي تتم بانشطار رابطة كربون - أكسجين .
1- تفاعلات انشطار رابطة هيدروكسيل :
أ- التفاعل مع فلز الصوديوم :
تتفاعل الكحولات مع فلز الصوديوم أو البوتاسيوم لتتحول إلى الكوكسيدات الصوديوم مع تصاعد الهيدروجين كما يلي :
وللالكوكسيدات التي تعتبر قواعد أقوى قليلاً من أيون هيدروكسيد أهمية كبرى في تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي وتفاعلات الحذف ضمن تحضير الايثرات والألكينات .
ويوضح التفاعل الذي سبق أن الكحولات أحماض ضعيفة ويعود ذلك إلى قطبية رابطة أكسجين - هيدروجين التي تسمح بانطلاق ذرة الهيدروجين بصيغة بروتون . ولكن الكحولات أضعف حامضياً من الماء .
والسبب أن لمجموعات الألكيل في الكحولات تأثير حثي موجب ( 1+ ) فهي تطلق الكترونات في اتجاه ذرة الأكسجين لتزيد من سالبيتها الكهربية وبالتالي تقلل من سهولة انطلاق البروتون من مجموعة الهيدروكسيل .
ونتيجة لذلك يكون تفاعل فلز الصوديوم نشطاً أكثر في حالة الكحولات الأولية ؛ ونتيجة التأثير الحثي فإن الكحولات لا تتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم المائي .
ب- تفاعل الكحولات مع كلو ربدات الأحماض والانهيدريدات :
تتفاعل الكحولات مع كلوريدات الأحماض في وسيط قاعدي ( مثل البيريدين ) وكذلك مع الانهيدريدات لتعطي أسترات كما يلي :
2- تفاعلات انشطار رابطة كربون - أكسجين :
عند معالجة الكحولات بأحماض قوية مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك عند درجة حرارة 170 - 180° م يتم إزالة عناصر الماء ويتكون الألكين الأكثر ثباتاً كما بالمعادلات التالية :
أ- تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجبن :
تتفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين لتعطي هاليدات ألكيل :
ب- تفاعل الكحولات مع هاليدات الفوسفوروالكبريت :
ج- تفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلبة:
تتفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية في وجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك المركز أو غاز Hcl لتعطي الاسترات كما بالمعادلات التالية :
وتفاعل الاسترة تفاعل عكسي ، يمكن دفعه إلى اليمين بزيادة كميةالكحول المستخدم أو إزالة الماء الذي يتكون أثناء التفاعل.
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
