Metathesis catalysts

As you might imagine, the discovery of such a simple and efficient way of making new C=C bonds was a revolutionary point in organic chemistry, and earned a Nobel Prize in 2005 for the three chemists instrumental in its development—Yves Chauvin, Richard Schrock, and Robert Grubbs. The catalyst we have just been working with was developed by Grubbs and is often known by his name. The early years of the 21st century also saw a rapid improvement in the effectiveness of the catalysts used for metathesis. The most important development was the discovery of alternatives to the phosphine ligands, a change which increases the activity of the catalyst. The most important alternative ligands are themselves carbenes of the stable ‘N-heterocyclic’ type , made by deprotonation of a heterocyclic cation:

There is a lot of delocalization in this structure, and usually these ligands are represented with a curved line to show the donation of both nitrogen lone pairs to the carbene C atom. You might prefer to include the formal + and – charges, but these compounds really do stretch the classical valence bond representation almost to breaking point, and conventionally the charges are not shown as they cancel out. The remaining lone pair on carbon (which is not delocalized) can coordinate to Ru, just like the phosphine lone pair, giving a catalyst known as ‘Grubbs II’ (the ‘second generation’ of the ‘Grubbs I’ we made use of in the metathesis described above). In another widely used catalyst (known as the ‘Hoveyda–Grubbs catalyst’) the second phosphine is also replaced by intra molecular coordination.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

أهالي كربلاء يشيعون النعش الرمزي للإمام الحسن (عليه السلام) عند العتبتين المقدستين

العتبة العباسية المقدسة تقيم مجلس عزاء بذكرى شهادة الإمام الحسن (عليه السلام)

قاعة العرض المتحفي في العتبة العباسية المقدسة تشهد إقبالًا واسعًا من الزائرين

خلال لقائه ملاكات مدارس العميد.. سماحة السيّد الصافي يؤكّد أهمّية التعلّم المستمرّ الذي يفتح آفاق الفهم والمعرف

المزيد

الآخبار الصحية

تسارع الشيخوخة.. متى يبدأ وأي الأعضاء أكثر تأثرا؟

9 مسببات شائعة للالتهاب المزمن قد تهدد صحتك

باحثون يطورون علاجا لهشاشة العظام.. النتائج مذهلة

تحمي من أمراض عديدة.. 6 فوائد لتناول البطاطا الحلوة

المزيد

الآخبار التكنلوجية

عودة التعاون الفضائي بين روسيا وأميركا.. وبحث ملفات "هامة"

المعلمون في خطر.. خاصية جديدة في "تشات جي بي تي" تشرح الدروس

بشرى لمرضى الشلل.. شريحة في الدماغ قد تتيح التحكم بالأدوات

مدينة غارقة.. هل يخفي قاع البحر الكاريبي سرّ حضارة مفقودة؟

المزيد

مواضيع ذات صلة

Be sure of the structure of the product

Variation in the structure of the aldehyde

Proposed mechanism C: formation of an ester intermediate

Proposed mechanism B: formation of an intermediate dimeric adduct

Cross metathesis

Ene-yne metathesis

Alkene metathesis

Attack of carbenes on lone pairs

Nitrenes are the nitrogen analogues of carbenes

Rearrangement reactions

Insertion into C–H bondsInsertion into C–H bonds

Making cyclopropanes