The positive charge carried by the sulfur atom means that the protons next to the sulfur atom in a sulfonium salt are significantly more acidic than those in a sulfide, and sulfonium salts can be deprotonated to give sulfonium ylids. discussed the Wittig reaction of phosphonium ylids with carbonyl compounds. Sulfonium ylids react with carbonyl compounds too, but in quite a different way— compare these two reactions.

Phosphonium ylids give alkenes while sulfonium ylids give epoxides. Why should this be the case? The driving force in the Wittig reaction is formation of the strong P=O bond—that force is much less in the sulfur analogues (the P=O bond strength in Ph₃PO is 529 kJ mol⁻¹; in Ph2SO the S=O bond strength is 367 kJ mol⁻¹). The first step is the same in both reactions: the carbanion of the ylid attacks the carbonyl group in a nucleophilic addition reaction. The intermediate in the Wittig reaction cyclizes to give a four-membered ring but this does not happen with the sulfur ylids. Instead, the intermediate decomposes by intramolecular nucleophilic substitution of Me₂S by the oxyanion.

Sulfonium ylids are therefore useful for making epoxides from aldehydes or ketones; other ways you have met of making epoxides started with alkenes that might themselves be made with phosphorus ylids.

Some chemists working on a route to some potential β-blocker drugs needed the epoxide below, and since 4-cyclopropylbenzaldehyde was more readily available than 4-cyclopropyl styrene, they decided to use the aldehyde as the starting material and make the epoxide in one step using a sulfonium ylid.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

خمسون عامًا من العطاء.. نجم الأعرجي خادم الزائرين بلا انقطاع

العتبة العباسية المقدسة تواصل إقامة مجالسها العزائية لإحياء شهر المحرم

العتبة العباسية المقدسة تطلق سلسلة محاضرات قرآنية عاشورائية في بابل

في مساء اليوم الخامس من المحرّم.. المواكب الكربلائيّة تواصل فعالياتها العزائية

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Silicon and carbon compared

Sulfoxonium ylids

Sulfonium salts as electrophiles

Sulfonium salts

Thioacetals

A sulfoxide-stabilized anion in a synthesis

Sulfur-stabilized anions

Sulfur is a very versatile element

Symmetry in intramolecular crossed Claisen condensations

Intramolecular crossed Claisen ester condensations

Crossed Claisen ester condensations between two different esters

Directed C-acylation of esters