Sulfides are nucleophiles even when not deprotonated—the sulfur atom will attack alkyl halides to form sulfonium salts. This is, of course, a familiar pattern of reactivity for amines, and you have seen phosphonium salts formed in a similar way. This reaction is an equilibrium and it may be necessary in making sulfonium salts from less reactive sulfides (sterically hindered ones, for example) to use more powerful alkylating agents with non-nucleophilic counterions, for example Me₃O⁺ BF₄ ⁻, trimethyl oxonium fluoroborate (also known as Meerwein’s salt). The sulfur atom captures a methyl group from O⁺, but the reverse does not happen and the BF₄⁻ anion is not a nucleophile. Not only is dimethyl ether a poor nucleophile, it is also a gas and is lost from the reaction mixture. The same principle is used to make sulfides from other sulfides.

The most important chemistry of sulfonium salts is based on one or both of two attributes:

1. Sulfonium salts are electrophiles: nucleophilic substitution displaces a neutral sulfide leaving group.

2. Sulfonium salts can be deprotonated to give sulfonium ylids.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

خمسون عامًا من العطاء.. نجم الأعرجي خادم الزائرين بلا انقطاع

العتبة العباسية المقدسة تواصل إقامة مجالسها العزائية لإحياء شهر المحرم

العتبة العباسية المقدسة تطلق سلسلة محاضرات قرآنية عاشورائية في بابل

في مساء اليوم الخامس من المحرّم.. المواكب الكربلائيّة تواصل فعالياتها العزائية

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Silicon and carbon compared

Sulfoxonium ylids

Sulfonium ylids

Sulfonium salts as electrophiles

Thioacetals

A sulfoxide-stabilized anion in a synthesis

Sulfur-stabilized anions

Sulfur is a very versatile element

Symmetry in intramolecular crossed Claisen condensations

Intramolecular crossed Claisen ester condensations

Crossed Claisen ester condensations between two different esters

Directed C-acylation of esters