تعد الفينولات من المركبات الحامضية الضعيفة ، وفي هذا المجال فهي تختلف كثيراً عن الكحولات التي يمكن عدها مركبات أقل حامضية من الماء حيث لها الاستعداد على اكتساب بروتون ‎.‏

وعلى هذا الأساس ، يمكن القول أن المحاليل المائية لأيونات الهيدروكسيد يمكنها تحويل الفينولات إلى أملاحها ‏ أيونات الفينوكسيد ‎،‏ وإن إضافة أي حامض معدني سيعيد الفينول إلى أصله -

ومن الممكن أن ترجع الخاصية الحامضية للفينولات مقارنة مع الكحولات إلى نفس المبداً والذي استخدم لتوضيح حامضية الأحماض الكاربوكسيلية . فلو نظرنا الي تركيب الفينولات فأننا ستلاحظ أيضاً وجود عدم تمركز لواحد من زوجي الالكترونات غير المشتركة على الأوكسجين والذي سينتشر حول الحلقة البنزينية والذي يمكن توضيحه بالتراكيب الهجينية التالية :

ومن المؤكد أن درجة تأين الأحماض الضعيفة يمكن قياسها نسبة إلى الاستقراريات النسبية للمركب غير المتأين وأيونه .

إذا كانت A أكثر استقراراً نسبة إلى HA ، فإن الحامضية سوف تزداد

ولقد وجد أن تحويل الفينول إلى أنيون الفينوكسيد من خلال فقدان بروتون سيؤدي إلى عدم تمركز أو انتشار أكبر لزوج الالكترونات غير المشارك ؛ وكما يلاحظ من التراكيب الهجينية التالية :

ومن المؤكد أن عملية فقدان البروتون من الفينولات هي عملية مفضلة من ناحية الطاقة وذلك لأن أيون الفينوكسيد أكثر استقراراً من الفينول نفسه من خلال انتشار الشحنة السالبة على الحلقة الأروماتية .

وعلى هذا الأساس يمكن القول أن الفينولات أكثر حامضية من الكحولات وأقل من الأحماض الكاربوكسيلية فهي إذن أحماض ضعيفة . مقارنة مع الأحماض الكاربوكسيلية .

وأغلب الفينولات أقل حامضية من حامض الكاربونيك ( H₂CO₃ ) ‎. ‏‏وعلى هذا الأساس فإنها لا تذوب في محاليل البيكاربونات المائية . وبالفعل فلقد وجد أن من الممكن تحرير الفينولات من أملاحها باستخدام حامض الكاربونيك كما بالمعادلة التالية :

أما بالنسبة للفينولات المعوضة فإنه يمكن القول أن المجاميع الساحبة للالكترونات مثل NO₂ - والهالوجين ستزيد من حامضية الفينولات ؛ بينما المجاميع الدافعة للالكترونات مثل وCH₃ - فأنها ستقلل الحامضية .

وفي هذا المجال يمكن القول بأن للمجاميع المعوضة تأثير على حامضية الفينولات على نفس سياق تأثير هذه المجاميع على حامضية الأحماض الكاربوكسيلية ، وهي على عكس تأثير المجاميع على قاعدية الأمينات .

مواضيع ذات صلة

مركبات الآزو متجانسة الحلقة Homocyclic azo compounds

تصنيف مركبات الآزو Classification of azo compound

أصباغ الآزو Azo Dye

تفاعلات الازدواج Reaction Coupling

أملاح الدايازونيوم الاروماتية      Aromtic Diazonium Salt    

أهمية الكواشف العضوية reagents Importance of organic

الثايوزبينات Thiazepines

الدايازبينات Diazepines

الاوكسازبينات Oxazepines

المركبات الحلقية غير المتجانسة Heterocyclic Compounds

نبذة عن مظاهر كيمياء الكلورامين-T الحيوية واهميته

بعض مظاهر كيمياء الكلورامين-T