النبات
مواضيع عامة في علم النبات
الجذور - السيقان - الأوراق
النباتات الوعائية واللاوعائية
البذور (مغطاة البذور - عاريات البذور)
الطحالب
النباتات الطبية
الحيوان
مواضيع عامة في علم الحيوان
علم التشريح
التنوع الإحيائي
البايلوجيا الخلوية
الأحياء المجهرية
البكتيريا
الفطريات
الطفيليات
الفايروسات
علم الأمراض
الاورام
الامراض الوراثية
الامراض المناعية
الامراض المدارية
اضطرابات الدورة الدموية
مواضيع عامة في علم الامراض
الحشرات
التقانة الإحيائية
مواضيع عامة في التقانة الإحيائية
التقنية الحيوية المكروبية
التقنية الحيوية والميكروبات
الفعاليات الحيوية
وراثة الاحياء المجهرية
تصنيف الاحياء المجهرية
الاحياء المجهرية في الطبيعة
أيض الاجهاد
التقنية الحيوية والبيئة
التقنية الحيوية والطب
التقنية الحيوية والزراعة
التقنية الحيوية والصناعة
التقنية الحيوية والطاقة
البحار والطحالب الصغيرة
عزل البروتين
هندسة الجينات
التقنية الحياتية النانوية
مفاهيم التقنية الحيوية النانوية
التراكيب النانوية والمجاهر المستخدمة في رؤيتها
تصنيع وتخليق المواد النانوية
تطبيقات التقنية النانوية والحيوية النانوية
الرقائق والمتحسسات الحيوية
المصفوفات المجهرية وحاسوب الدنا
اللقاحات
البيئة والتلوث
علم الأجنة
اعضاء التكاثر وتشكل الاعراس
الاخصاب
التشطر
العصيبة وتشكل الجسيدات
تشكل اللواحق الجنينية
تكون المعيدة وظهور الطبقات الجنينية
مقدمة لعلم الاجنة
الأحياء الجزيئي
مواضيع عامة في الاحياء الجزيئي
علم وظائف الأعضاء
الغدد
مواضيع عامة في الغدد
الغدد الصم و هرموناتها
الجسم تحت السريري
الغدة النخامية
الغدة الكظرية
الغدة التناسلية
الغدة الدرقية والجار الدرقية
الغدة البنكرياسية
الغدة الصنوبرية
مواضيع عامة في علم وظائف الاعضاء
الخلية الحيوانية
الجهاز العصبي
أعضاء الحس
الجهاز العضلي
السوائل الجسمية
الجهاز الدوري والليمف
الجهاز التنفسي
الجهاز الهضمي
الجهاز البولي
المضادات الحيوية
مواضيع عامة في المضادات الحيوية
مضادات البكتيريا
مضادات الفطريات
مضادات الطفيليات
مضادات الفايروسات
علم الخلية
الوراثة
الأحياء العامة
المناعة
التحليلات المرضية
الكيمياء الحيوية
مواضيع متنوعة أخرى
الانزيمات
Carboxyl Groups
المؤلف:
T. Imoto and H. Yamada
المصدر:
In Protein Structure: A Practical Approach
الجزء والصفحة:
16-12-2015
3132
Carboxyl Groups
A carboxyl group has the formula COOH. Among compounds that have a carboxyl group are carboxylic acids. A carboxyl group shows relatively weak acidity. Many carboxylic acids are found in nature as free acids or in the form of esters, amides, or salts. Biologically important acids are those found in the metabolic pathways of glycolysis, fatty acids, amino acids, and so on. A carboxylic acid reacts with a base to form a salt and can be reduced to an aldehyde and an alcohol. A carboxylic acid forms an ester with an alcohol, an amide with an amine, and an acid anhydride with an carboxylic acid. Carboxyl groups are not very reactive, and some catalyst or activation processes are required for their reactions.
There are three kinds of carboxyl groups in proteins, the C-terminal a-carboxyl, the b-carboxyl of aspartic acid, and the g-carboxyl of glutamic acid. They have intrinsic pKa values of 3.8, 4.0, and 4.4, respectively. Carboxyl groups are often employed as catalytic groups in enzymes, and they often play critical roles in ligand binding. Thus, carboxyl groups are important in protein chemistry.
1. Chemical Modification of Carboxyl Groups in Proteins
Esterification and amidation are the usual chemical modifications of carboxyl groups (1). Carboxyl groups in proteins are esterified by treating the dry protein with methanol-HCl. However, this method is drastic and not suitable for selective modification of carboxyl groups. Trialkyloxonium salts, such as triethyloxonium tetrafluoroborate, are commonly used for mild esterification of carboxyl groups in proteins (2). Diazoacetyl compounds, such as diazoacetamide, methyl diazoacetate, and N-diazoacetylglycinamide, react with carboxyl groups at acidic pH to form esters. Other reagents, such as acid halogen compounds and ethyleneimine have also been used to esterify the carboxyl groups in proteins.
Carboxyl groups are amidated with simple amines after activating the carboxyl groups with water soluble carbodiimides, such as 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) [I]. At pH 4.75 to 5, the reaction proceeds as in Scheme 1. Exhaustive amidation is achieved by using high concentrations of both amine (1 M) and EDC (0.1 M) at pH 4.75 under denaturing conditions (3). Limited amidation is possible using low concentrations of amine (0.1 M) and EDC (2.6 mM) under mild conditions at pH 5.0 (4). Isoxazolium salts, including Woodward's Reagent K (2-ethyl-5-phenylisoxazolium 3′-sulfonate), can be used in the place of EDC at pH 3 to 5. Amidation is also achieved by ammonolysis of the esters in liquid ammonia at –55°C. In this case, selective amidation is possible starting with a selectively esterified protein (5).
References
1. T. Imoto and H. Yamada (1989) In Protein Structure: A Practical Approach (T. E. Creighton, ed.), IRL Press, Oxford, U.K., pp. 247–277.
2. S. M. Parsons et al. (1969) Biochemistry 8, 700–712.
3. T.-Y. Lin and D.E. Koshland Jr. (1969) J. Biol. Chem. 244, 505–508.
4. H. Yamada et al. (1981) Biochemistry 20, 4836–4842.
5. R. Kuroki et al. (1986) J. Biol. Chem. 261, 13571–13574.
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الاحياء الجزيئي
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة

الآخبار الصحية
