الاوكزيمات⁽¹⁾ متواجدة بشكل ايزومرين اثنين هما سين (syn) وانتي (Anti). وهذه الايزومرات تتحدد تبعا لموقع مجموعة الهيدروكسيل المرتبطة ضمن المجموعة الفعالة (C=N)، وايزومر (سين) يعرف بانه الايزومر الذي تكون فيه مجموعة الهيدروكسيل قريبة أو على جهة واحدة من ذرة الهيدروجين المرتبطة مع ذرة الكاربون الموجودة في المجموعة الفعالة وبنفس اتجاهها. اما الايزومر (انتي) فتكون فيه مجموعة الهيدروكسيل الفعالة عكس اتجاه ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة الكاربون كما في الشكل الاتي:

ويفسر تواجد الاوكزيمات على شكل هيئتين بسبب وجود الاصرة المزدوجة بين ذرة الكاربون وذرة النتروجين المرتبطة من الطرف الاخر لمجموعة الهيدروكسيل. كما ان الدراسات والابحاث اكدت واثبتت وجود اختلافات كبيرة⁽²⁾ في الخصائص الفيزيائية ومنها الخواص الطيفية للايزومرات مما يستدعي وضع كلمة بادئة (سين) أو (انتي) في حالة تسمية الاوكزيمات. وان المصطلحين (سين) و(انتي) في الاوكزيمات يوجد ما يرادفهما والذي هو سز (cis) وترانس (trans) على الترتيب وهناك مصطلحان اخران اذ يرمز للايزومر (سين) ويرمز  للايزومر⁽³⁾ (انتي) كما جرت محاولات متعددة من الباحثين لغرض تأكيد وجود هذه الايزومرات كاستخدام بعض الباحثين طريقة لتحديد التركيب عند مفاعلة⁽⁴⁾ الاوكزيم مع حامض الخليك اللامائي (Acetic anhydride) البارد لتكوين المشتق استايل (acetyl derivative) وفي حالة معاملة الناتج⁽⁵⁾ مع محلول كاربونات الصوديوم لغرض ازالة مجموعة الاستايل فان الايزومر (سين) يتحول إلى النايترايل (Nitril) اما الايزومر (انتي) فيبقى كما هو. كما حاول الباحثون⁽⁵⁾ استخدام عدة طرائق لغرض تحديد الايزومر (سين) عمليا، واحدى هذه الطرائق هي بتحويل الاوكزيم إلى استر وذلك بمفاعلته مع كلوريد الاستايل (acetyl chloride) ويعامل الاستر الناتج من الاوكزيم مع كاربونات الصوديوم، فاذا كان الاستر مشتقا من الاوكزيم (انتي) فانه يتحول إلى نايترايل^(6،5) اما الاستر المستق من الايزومر (سين) فانه يحرر الاوكزيم الاصلي.

إلى ان جاء كل من (Brady) و(Biship) وانتقدا الرأي السابق اذ انهما اثبتا خلاف نتائج مفاعلة الاوكزيم-استر مع كاربونات الصوديوم، وان هذا التفاعل قد شكك به ولانهاء الشكوك واظهار الرأي الصواب قام الباحث (Azzouz)⁽¹⁴⁾ بدراسة ايزومرية بعض الاوكزيمات بطريقة مطيافية الكتلة لبعض مركبات الاوكزيمات الاروماتية باستخدام تقنية التيار الايوني (Ion-Current Technique) فسجل عدة ملاحظات واستنتاجات ومنها انه عند تسجيل التيار الايوني مع الزمن ظهرت ذروتين في ازمان مختلفة، وقد عزيت هاتان الذروتان إلى الايزومرين (سين) و (انتي) للبنزالدوكزيمات وثبت ان لهما انثالبيات تسامي وازمان ظهور مختلفة.

ان من مميزات هذه الطريقة انها طريقة انتقائية وحساسة وسريعة لدراسة ايزومرية الاوكزيم. ومن الجدير بالذكر ان هناك طرائق⁽¹⁾ فيزياوية اخرى مستعملة لتحديد ايزومرية سين وانتي في الاوكزيمات منها قياسات عزم ثنائي القطب ودراسات حيود الاشعة السينية التي اثبتت ان مجموعة (C=N-O) غير خطية⁽¹⁾.

-----------------------------------------------------------

1. H. Gilman, (1943), “Organic Chemistry Advanced Treatise”, Vol. 1, John Wiley and Sons, New York, p. 472.
2. A.S. Azzouz, (1980), “Application of electron impact and filed desorption mass spectrometry in studies of structural isomerism”, Ph.D. Thesis, Birmingham University, UK.
3. E.D.S. Pati, (1979), “The Chemistry of Carbon-Nitrogen Double Bond”, John Wiley and Sons, New York, pp. 50-86, 162-164, 365-385.
4. G. Halles, (1965), “Organic Stereochemistry”, McGraw-Hill Publishing Company Limited, London, pp. 205-207.
5. H. Beyer, (1963), “Organic Chemistry”, VEB, edn., Leipzig, Germany.