كان عمر بن الخطاب يبغض خالداً ولا يطيقه، لأنه كسر ساقه في شبابه! فكان عمر يخوي ويفحج في مشيه كل عمره. (النهاية:7/131، وتفسير الطبري:2/79).  

والسبب الآخر أن خالداً يرى أنه ابن أكبر شخصية في قريش، ويرى عمر شخصاً مغموراً من قبيلة مغمورة، يعمل مُبَرْطِشاً ، أي دلال كراية حمير وإبل. (نهاية ابن الأثير:1/119، وتاج العروس:9/58).

كما كان عمر خادماً لأخيه عمارة بن الوليد في سفره، فاتهمه عمارة أنه أراد أن يغدر به ويقتله. (المنمق/130). وكان خالد يسخر من أم عمر ولا يقبل أنها من مخزوم، ويسمي عمر: «الأعيسر ابن أم شملة» !

قال الطبري في خبر قتل خالد مالك بن نويرة:2/503: «فلما بلغ قتلهم عمر بن الخطاب تكلم فيه عند أبي بكر فأكثر، وقال: عدو الله عدا على امرئ مسلم فقتله ثم نزا على امرأته! وأقبل خالد بن الوليد قافلاً حتى دخل المسجد وعليه قباء له عليه صدأ الحديد، معتجراً بعمامة له، قد غرز في عمامته أسهماً ، فلما أن دخل المسجد قام إليه عمر فانتزع الأسهم من رأسه فحطمها ثم قال: أرئاءً ! قتلت امرءاً مسلماً ثم نزوت على إمرأته، والله لأرجمنك بأحجارك! ولا يكلمه خالد بن الوليد ، ولا يظن إلا أن رأي أبي بكر على مثل رأي عمر فيه، حتى دخل على أبي بكر ، فلما أن دخل عليه أخبره الخبر واعتذر إليه فعذره أبو بكر ، وتجاوز عنه ما كان في حربه تلك ! قال فخرج خالد حين رضي عنه أبوبكر وعمر جالس في المسجد فقال: هلم إليَّ يا ابن أم شملة ! قال: فعرف عمر أن أبا بكر قد رضي عنه ، فلم يكلمه ودخل بيته » !

ومعنى أم شملة: أم وزرة ، يعيِّره بأن أمه كانت معدمة فرباها رجل من بني مخزوم !

وقد عارض عمر تأمير خالد فلم يطعه أبو بكر، ثم طالبه عمر أن يقتله بمالك بن نويرة، فلم يسمع كلامه، وقال إن خالداً اجتهد فأخطأ .

ولما مات أبو بكر وتولى عمر، كان أول عمل قام به عزلُ خالد، وكتب لأبي عبيدة أن يهينه وينزعه عمامته ، ويطلب منه أن يكذب نفسه ويسحب طعنه في أم عمر ، وإن لم يفعل فليقاسمه ما يملك ، ويصادر نصف أمواله !

قال الطبري:2/622: «عن صالح بن كيسان قال: كان أول كتاب كتبه عمر حين ولي إلى أبي عبيدة يوليه على جند خالد.. وعزل خالد بن الوليد !

حدثنا سلمة عنه قال: إنما نزع عمر خالداً في كلام كان خالد تكلم به فيما يزعمون.. فكتب عمر إلى أبي عبيدة إنْ خالدٌ أكذب نفسه فهو أمير على ما هو عليه، وإن هو لم يُكَذِّب نفسه فأنت الأمير على ما هو عليه، ثم انزع عمامته عن رأسه، وقاسمه ماله نصفين! فلما ذكر أبو عبيدة ذلك لخالد قال: أنظرني أستشر أختي في أمري، ففعل أبو عبيدة، فدخل خالد على أخته فاطمة بنت الوليد، وكانت عند الحارث بن هشام، فذكر لها ذلك فقالت: والله لا يحبك عمر أبداً، وما يريد إلا أن تكذب نفسك ثم ينزعك ! فقبل رأسها وقال: صدقت والله. فتم على أمره وأبى أن يكذب نفسه.. قال (أبو عبيدة) أُمِرت أن أنزع عمامته وأقاسمه ماله، فقاسمه ماله حتى بقيت نعلاه.. فأخذ نعلاً وأعطاه نعلاً.. فحسب ذلك فبلغت قيمته ثمانين ألف درهم، فناصفه عمر ذلك، فأعطاه أربعين ألف درهم وأخذ المال.. فكان عمر يرى أنه قد اشتفى من خالد حين صنع به ذلك».

وكتب عمر الى خالد: «بلغني أنك تَدَلَّكْتَ بخمر.. فكتب إليه: إنا قتلناها فعادت غسولاً غير خمر. فكتب إليه عمر: إني لأظن آل المغيرة قد ابتلوا بالجفاء فلا أماتكم الله عليه». (تاريخ دمشق:16/264، والطبري:3/166، والنهاية:7/92).

وعاش خالد معزولاً ومات في حمص، فمنع عمر أقاربه من البكاء عليه! «لما مات خالد بن الوليد اجتمع في بيت ميمونة نساء يبكين، فجاء عمر ومعه ابن عباس ومعه الدرة، فقال: يا عبد الله أدخل على أم المؤمنين فأمرها فتحتجب وأخرجهن عليَّ، فجعل يخرجهن عليه وهو يضربهن بالدرة! فسقط خمار امرأة منهن فقالوا: يا أمير المؤمنين خمارها! فقال: دعوها فلا حرمة لها! وكان يُتعجب من قوله: لا حرمة لها».  (عبد الرزاق:3/557).

تقرأ الكثير عن فروسية خالد وبطولاته، في مصادر الخلافة، لكنك تفتش في المعارك فلا تجد له أي مبارزة، أو مشاركة حقيقية في معركة منها !

ثم تقرأ حديثه عن نفسه لتعرف نوع شخصيته وتفكيره وتصرفه، فتجد أنه يمدح نفسه مدحاً مفرطاً، وأن بطولاته المدعاة من أقواله.

كما تجده يفتخر بأبيه الوليد بن المغيرة وبأجداده، غير مكترث بذم القرآن له !

وتجده يعمل بمعادلات الربح والخسارة، ويميل مع ميزان القوى، ولا يدخل في حسابه القيم الإسلامية، ولا القيم القرشية والعربية .

وقد وصف المعادلة التي دفعته الى الدخول في الإسلام فقال: «وقلت: قد شهدت هذه المواطن كلها على محمد ، فليس موطن أشهده إلا وأنصرف وإني أرى في نفسي أني مُوضعٌ في غير شئ ، وأن محمداً سيظهر » !

وقال: «فلما جاء (النبي‘) لعمرة القضاء تغيبت ولم أشهد دخوله ، فكان أخي الوليد بن الوليد دخل معه ، فطلبني فلم يجدني ، فكتب إليّ كتاباً فإذا فيه: فإني لم أر أعجب من ذهاب رأيك عن الإسلام وقلة عقلك ، قد سألني عنك رسول الله، فقال: أين خالد..». (النهاية:4/272، وتاريخ دمشق:16/226، وكثير من المصادر) .

ومعنى: موضعٌ في غير شئ: رأيت نفسي أني أقاومه بدون نتيجة! وكان زميله عمرو بن العاص مثله، فقال كما رواه مجمع الزوائد ووثقه (9/350): «لما انصرفنا من الأحزاب عن الخندق جمعت رجالاً من قريش كانوا يرون مكاني ويسمعون مني، فقلت لهم: تعملون والله إني لأرى أمر محمد يعلو الأمور علواً منكراً، وإني قد رأيت أمراً فما ترون فيه؟ قالوا: وما رأيت؟ قلت: رأيت أن نلحق بالنجاشي فنكون عنده، فإن ظهر محمد على قومنا كنا عند النجاشي، فإنا أن نكون تحت يديه أحب إلينا من أن نكون تحت يدي محمد! وإن ظهر قومنا فنحن من قد عرفوا، فلن يأتينا منهم إلا خير. قالوا: إن هذا الرأي ..

ثم وصف عمرو كيف وافقه خالد على رأيه. فقررا بعد عمرة القضاء في السنة السابعة، أن يسلما ، وجاءا الى المدينة وأسلما . وتاريخ الطبري: 2/313.