علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Spectral Interpretation by Application of Group Frequencies
المؤلف:
LibreTexts Project
المصدر:
................
الجزء والصفحة:
.................
6-1-2020
1455
+
-
20
Spectral Interpretation by Application of Group Frequencies
One of the most common application of infrared spectroscopy is to the identification of organic compounds. The major classes of organic molecules are shown in this category and also linked on the bottom page for the number of collections of spectral information regarding organic molecules.
Hydrocarbons
Hydrocarbons compounds contain only C-H and C-C bonds, but there is plenty of information to be obtained from the infrared spectra arising from C-H stretching and C-H bending.
In alkanes, which have very few bands, each band in the spectrum can be assigned:
- C–H stretch from 3000–2850 cm-1
- C–H bend or scissoring from 1470-1450 cm-1
- C–H rock, methyl from 1370-1350 cm-1
- C–H rock, methyl, seen only in long chain alkanes, from 725-720 cm-1
Figure 1. shows the IR spectrum of octane. Since most organic compounds have these features, these C-H vibrations are usually not noted when interpreting a routine IR spectrum. Note that the change in dipole moment with respect to distance for the C-H stretching is greater than that for others shown, which is why the C-H stretch band is the more intense.
.png?revision=1&size=bestfit&width=548&height=282)
Figure 1. Infrared Spectrum of Octane
In alkenes compounds, each band in the spectrum can be assigned:
- C=C stretch from 1680-1640 cm-1
- =C–H stretch from 3100-3000 cm-1
- =C–H bend from 1000-650 cm-1
Figure 2. shows the IR spectrum of 1-octene. As alkanes compounds, these bands are not specific and are generally not noted because they are present in almost all organic molecules.
Figure 2. Infrared Spectrum of 1-Octene
In alkynes, each band in the spectrum can be assigned:
- –C?C– stretch from 2260-2100 cm-1
- –C?C–H: C–H stretch from 3330-3270 cm-1
- –C?C–H: C–H bend from 700-610 cm-1
The spectrum of 1-hexyne, a terminal alkyne, is shown below.
Figure 3. Infrared Spectrum of 1-Hexyne
In aromatic compounds, each band in the spectrum can be assigned:
- C–H stretch from 3100-3000 cm-1
- overtones, weak, from 2000-1665 cm-1
- C–C stretch (in-ring) from 1600-1585 cm-1
- C–C stretch (in-ring) from 1500-1400 cm-1
- C–H "oop" from 900-675 cm-1
Note that this is at slightly higher frequency than is the –C–H stretch in alkanes. This is a very useful tool for interpreting IR spectra. Only alkenes and aromatics show a C–H stretch slightly higher than 3000 cm-1.
Figure 4. shows the spectrum of toluene.
Figure 4. Infrared Spectrum of Toluene
Functional Groups Containing the C-O Bond
Alcohols have IR absorptions associated with both the O-H and the C-O stretching vibrations.
- O–H stretch, hydrogen bonded 3500-3200 cm-1
- C–O stretch 1260-1050 cm-1 (s)
Figure 5. shows the spectrum of ethanol. Note the very broad, strong band of the O–H stretch.
Figure 5. Infrared Spectrum of Ethanol
The carbonyl stretching vibration band C=O of saturated aliphatic ketones appears:
- C=O stretch - aliphatic ketones 1715 cm-1
- ?, ?-unsaturated ketones 1685-1666 cm-1
Figure 6. shows the spectrum of 2-butanone. This is a saturated ketone, and the C=O band appears at 1715.
Figure 6. Infrared Spectrum of 2-Butanone
If a compound is suspected to be an aldehyde, a peak always appears around 2720 cm-1 which often appears as a shoulder-type peak just to the right of the alkyl C–H stretches.
- H–C=O stretch 2830-2695 cm-1
- C=O stretch:
- aliphatic aldehydes 1740-1720 cm-1
- alpha, beta-unsaturated aldehydes 1710-1685 cm-1
Figure 9. shows the spectrum of butyraldehyde.
Figure 7. Infrared Spectrum of Butyraldehyde
The carbonyl stretch C=O of esters appears:
- C=O stretch
- aliphatic from 1750-1735 cm-1
- ?, ?-unsaturated from 1730-1715 cm-1
- C–O stretch from 1300-1000 cm-1
Figure 10. shows the spectrum of ethyl benzoate.
Figure 8. Infrared Spectrum of Ethyl benzoate
The carbonyl stretch C=O of a carboxylic acid appears as an intense band from 1760-1690 cm-1. The exact position of this broad band depends on whether the carboxylic acid is saturated or unsaturated, dimerized, or has internal hydrogen bonding.
- O–H stretch from 3300-2500 cm-1
- C=O stretch from 1760-1690 cm-1
- C–O stretch from 1320-1210 cm-1
- O–H bend from 1440-1395 and 950-910 cm-1
Figure 11. shows the spectrum of hexanoic acid.
Figure 9. Infrared Spectrum of Hexanoic acid
Organic Nitrogen Compounds
- N–O asymmetric stretch from 1550-1475 cm-1
- N–O symmetric stretch from 1360-1290 cm-1
Figure 10. Infrared Spectrum of Nitomethane
Organic Compounds Containing Halogens
Alkyl halides are compounds that have a C–X bond, where X is a halogen: bromine, chlorine, fluorene, or iodine.
- C–H wag (-CH2X) from 1300-1150 cm-1
- C–X stretches (general) from 850-515 cm-1
- C–Cl stretch 850-550 cm-1
- C–Br stretch 690-515 cm-1
The spectrum of 1-chloro-2-methylpropane are shown below.
Figure 11. Infrared Spectrum of 1-chloro-2-methylpropane
الاكثر قراءة في التشخيص العضوي
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
الآخبار الصحية
مواضيع ذات صلة
(نوافذ).. إصدار أدبي يوثق القصص الفائزة في مسابقة الإمام العسكري (عليه السلام)
قسم الشؤون الفكرية يصدر مجموعة قصصية بعنوان (قلوب بلا مأوى)
قسم الشؤون الفكرية يصدر مجموعة قصصية بعنوان (قلوب بلا مأوى)
