علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Carbonyl Condensations versus Alpha Substitutions
المؤلف:
..................
المصدر:
LibreTexts Project
الجزء والصفحة:
.................
21-11-2019
1319
Carbonyl Condensations versus Alpha Substitutions
Carbonyl condensation reactions are a type of alpha-substitution reaction. Both occur through an enolate ion intermediate under basic conditions and involve substitution at the carbon alpha to the carbonyl group. However, in a carbonyl condensation reaction the electrophile (E+) being attacked is another carbonyl compound.
In a carbonyl condensation a catalytic amount of base is used to generate the enolate ion which attacks any unreacted carbonyl compound to form the carbon-carbon bond at the alpha site. The resulting alkoxide is then protonated, which regenerates the base that will produce more enolate ion in the next cycle.
These steps are all reversible and it should be noted that reactants and products that are close in energy level can potentially undergo the reverse reaction if conditions change enough. While from a synthetic point of view in the laboratory this may mean increasing yields by driving the reaction to completion (e.g. adding heat, removing product), in biological systems it can have more drastic consequences. Indeed, depending on metabolic conditions, retro-aldol reactions (the reverse of aldol condensations, in which carbon-carbon bonds are broken) can occur.
In contrast, the alpha-substitution reaction is often more directional by design. To reduce unwanted competition from carbonyl condensation, the enolate ion intermediate is generated all at once with a full equivalent of strong base at low temperature. The reactive enolate intermediate generated is then quenched with rapid addition of the electrophile to complete the substitution. In Section 22.7, under direct alkylation, the use of strong bases like NaNH2 and LDA to generate the enolate intermediate followed by addition of an alkylhalide was discussed.
Example 1: Alpha Alkylation
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة

الآخبار الصحية
