Monosubstituted Cyclohexanes

The conformation in which the methyl group is equatorial is more stable, and thus the equilibrium lies in this direction.

The relative steric hindrance experienced by different substituent groups oriented in an axial versus equatorial location on cyclohexane may be determined by the conformational equilibrium of the compound. The corresponding equilibrium constant is related to the energy difference between the conformers, and collecting such data allows us to evaluate the relative tendency of substituents to exist in an equatorial or axial location. Table 1.1

show some of these free energy values (sometimes referred to as A values).

Looking at the energy values in Table 1.1 , it is clear that the apparent "size" of a substituent (in terms of its preference for equatorial over axial orientation) is influenced by its width and bond length to cyclohexane, as evidenced by the fact that an axial vinyl group is less hindered than ethyl, and iodine slightly less than chlorine.

We noted earlier that cycloalkanes having two or more substituents on different ring carbon atoms exist as a pair (sometimes more) of configurational stereoisomers. Now we must examine the way in which favorable ring conformations influence the properties of the configurational isomers. Remember, configurational stereoisomers are stable and do not easily interconvert, whereas, conformational isomers normally interconvert rapidly. In examining possible structures for substituted cyclohexanes, it is useful to follow two principles:

1. Chair conformations are generally more stable than other possibilities.
2. Substituents on chair conformers prefer to occupy equatorial positions due to the increased steric hindrance of axial locations.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

جمعية كشافة الكفيل: المجالس الحسينية تعلّم الفتية قيم نهضة الإمام الحسين (عليه السلام)

عَبرَ المجالس الحسينية.. المجمَع العلمي يقدّم محاضرات دينية وتلاوات قرآنية في بغداد والنجف وميسان

برعاية العتبة العباسية المقدسة.. موكب قناديل السماء يُحيي مراسم اليوم الثالث عشر من المحرّم

بعد انتهاء مراسم ذكرى دفن الأجساد الطاهرة قسم رعاية الصحن يباشر بحملة تنظيف واسعة لصحن مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

اختراق علمي.. دواء يؤخر ظهور السكري من النوع الأول لسنوات

هذا ما يحدث لجسمك إن أهملت نظافة فراشك

لماذا تعتبر النساء أكثر عرضة للإصابة بألزهايمر من الرجال؟

لماذا يحذر الخبراء من الإفراط في تناول الفراولة؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

السيارات الكهربائية أنظف بنسبة 73% من سيارات الوقود

سيارة لوسِد الكهربائية تدخل "غينيس" بأطول مدى في العالم

نظرية جديدة تنسف كل ما نعرفه عن تشكل أول قارة في الأرض

منذ 37 ألف عام.. دراسة تكشف "أقدم أمراض" أصابت البشر

المزيد

مواضيع ذات صلة

تفاعلات الألدهيدات والكيتونات

طرق خاصة لتحضير الكيتونات

طرق خاصة بتحضير الألدهيدات

تسمية الألدهيدات

الخواص الطبيعة الإالدهيدات والكيتونات

الإالدهيدات والكيتونات

بعض تفاعلات الاستيلين الهامة

تفاعلات الألكاينات

الخواص الطبيعية والخواص الكيميائية للألكاينات

طرق تحضير الألكاينات

الاستيلين

الإلكاينات وتسميتها