تمتاز المركبات الحاوية على نظام الرابطة الثنائية المتبادلة مع مجموعة الكاربونيل بفعاليتها العالية تجاه المركبات التي تحتوي على نظام -3,1- دايين وذلك من خلال شدة ميلانها للتفاعل بالاضافة (1,4- addition) .

أن اضافة 3,1- دايين الى الداينوفيل الاوليفيني لاعطاء ناتج تفاعل اضافة (adduct) حلقي هيدرو اروماتي سداسي النظام يعرف بأسم تفاعل ديلز - الدر¹   (Diels - Alder Reaction) ، وهو من اهم تفاعلات التشيد العضوي في الكيمياء العضوية وقد استحق مكتشفاه جائزة نوبل للكيمياء في عام 1950 .

  في هذا التفاعل تتكون رابطتان منفردتان جديدتان عند نهايات نظام الدايين وكما موضح في الشكل الاتي :-

        ونظرا لامكانية الدوران حول الرابطة المنفردة الواقعة بين الرابطتين المزدوجتين المتبادلتين فان الدايين غير الحلقي يمكنه أن يأخذ وضعين مختلفين ، وضعية السس (Cisoid Conformation) و وضعية الترانس (Transoid Conformation) .

       ان البيوتادايين ومشتقاته الالكيلية غالبا ما تتواجد بحالة ترانس عند الوضعية   المتوازنة ^(3,2) (Conformational equilibrium) .

 وبما أن وضعية الترانس للدايين لا تساعد على تكوين الحلقة السداسية في تفاعلات ديلز - الدر ، لذا فان هذا التفاعل لا يتم الا اذا كان الدايين في وضعية السس الملائمة لتكوين الحلقة . وهذا يفسر الناتج العالي وسرعة تفاعل الدايينات المتبادلة الحلقية مثل البنتادايين الحلقي والهكسادايين الحلقي ، حيث أن وضعية الاصرتين المزدوجتين تكون بهيئة سس فقط .

       أن تفاعلات ديلز – الدر تضم انواعا عديدة من الداينوفيلات وقد لوحظ أن فاعلية هذه المركبات تجاه الدايينات تعتمد وبشكل ملحوظ على نوع المعوضات المتصلة بها ، وبصورة عامة فان زيادة استقطاب (Polarisation) الرابطة الثنائية من خلال تاثير الاقتران (Conjugation) يزيد من فاعلية هذه الداينوفيلات مقارنة بمثيلاتها غير المعوضة اذ أن وجود مجموعة أو اكثر من المجاميع الساحبة مقترنة مع الرابطة الثنائية للداينوفيل ستزيد من الفاعلية تجاه الدايينات ⁴ . وبالعكس فان المجاميع الدافعة للالكترونات ستعمل على اضعاف الصفات الداينوفيلية لهذه المركبات ^{6, 5} وبشكل محدد على الرابطة الاثيلينية المتصلة بها ، ومن الامثلة المهمة على مركبات الكاربونيل الفا - بيتا غير المشبعة التي استخدمت بوصفها مركبات اساسية في التشيد العضوي مركبات الكوينون  ^{8, 7} (Quinones) بنوعيها (ortho - or 1,2-) و(para - or 1,4-) ، وهي مركبات ذات فعالية داينوفيلية عالية تجاه الدايينات .

-------------------------------------------------------------------------------

1.  W.Carruthers , “  Some Modern Methods of Organic Synthesis ”  , 2^nd      End , Cambridge University Press , London (1978) , P. 161 .  

2. J.Gresser , A.Rajben bach and M.Szware , J. Amer. Chem. Soc. ,  (1960) , 82 , 5820 .  

3. D. Graig , J. J. Shipmann and R. B. Fowler , J. Amer. Chem. Soc. , (1961) 83 , 2885 . 

4. H. L. Holmes , in “ Organic Reactions ”  , Ed. R. Adams , John Wiley  and Sous , Inc. , London , (1948) , 4P. 60 . 

5. K. Alder , F. H. Flock and H. Benmling , Chem. Ber , (1960) , 93 ,  1896 , in reference (22) .

6. D. F. Obrien and J. W. Gates , J. Org. Chem. , (1965) , 30 , 2593 .

7. H. Hopff and C. W. Rautenstrauch , U. S. Pat , 2 , 202 , 002 ; Chem.  Abs. , (1942) , 36 , 1046 . 

8. I . Q. Farbenind , A. G. , Swiss. Pat. 143 , 285 ; Chem. Zentr ; (1931)  , 1 , 2937 , (Quoted in reference 22) . 

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

للشروع بصيانتها وترميمها..متحف الكفيل يستلم الدفعة الرابعة من مقتنيات العتبة العسكرية المقدسة

على مدار اليوم.. قسم الشؤون الدينية يقدّم خدماته التبليغية والإرشادية خلال شهر رمضان المبارك

شعبة التوجيه الديني تنظّم مسابقة ميدانية بذكرى ولادة الإمام الحسن المجتبى (عليه السلام)

قسم التطوير يقيم سلسلة من الورش التدريبية عن الأمن السيبراني لملاكاته

المزيد

الآخبار الصحية

مركب طبيعي في القهوة يحمينا من التهابات اللثة

داء السكري لا يرفع السكر فقط.. بل يزيد خطر الإصابة بأمراض القلب!

اكتشاف سبب غير متوقع لضعف الذاكرة والتركيز

نصائح علمية لتقوية دماغك وتقليل التدهور العقلي

المزيد

الآخبار التكنلوجية

باحثون يرصدون أثر تغيّر المناخ في دم البشر

الجميع يحلم.. لماذا يتذكر البعض أحلامهم بينما ينسى آخرون؟

حرق الأمونيا.. كيف يساعد محطات الكهرباء في اليابان على إزالة الكربون؟

الشمس تقذف نتوءا عملاقا باتجاه قطبها الشمالي

المزيد

مواضيع ذات صلة

التفاعل مع اصباغ الازو

تفاعل الجالكونات مع البروم

تفاعل الجالكونات مع الهكسانون الحلقي

تفاعل الجالكونات مع اليوريا ومعوضاته

تفاعل الجالكونات مع البيروكسيدات

تفاعل الجالكون مع الهيدرازين والفنيل هيدرازين

مركبات الجالكون Chalcone Compounds

تفاعل إضافة مايكل

الاضافة الالكتروفيلية الى مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة

تفاعلات تكاثف مركبات الكاربونيل

تحضير مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غيرالمشبعة

مركبات الكاربونيل ألفا – بيتا غير المشبعة