المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
{ان أولى الناس بإبراهيم للذين اتبعوه}
2024-10-31
{ما كان إبراهيم يهوديا ولا نصرانيا}
2024-10-31
أكان إبراهيم يهوديا او نصرانيا
2024-10-31
{ قل يا اهل الكتاب تعالوا الى كلمة سواء بيننا وبينكم الا نعبد الا الله}
2024-10-31
المباهلة
2024-10-31
التضاريس في الوطن العربي
2024-10-31

رع موسى المدير الملكي.
2024-06-15
Life Cycle Impact Assessment
4-2-2019
سمـات وخصائـص الاقتـصاد المعـرفـي
24-12-2021
Cordycepin
28-12-2015
نظرية البحث الدلالي عند المحدثين
5-05-2015
Ramanujan,s Integral
25-3-2019


السكريات الأحادية المشتقة Derived monosaccharides  
  
1326   02:47 صباحاً   التاريخ: 2023-11-11
المؤلف : د. طارق يونس احمد / د. لؤي عبد علي الهلالي
الكتاب أو المصدر : الكيمياء الحياتية
الجزء والصفحة : ج 1 ص 83
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء الحياتية / مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية /

هذه السكريات تشابه السكريات الأحادية مع وجود اختلاف بسيط اعتماداً على نوع التفاعلات التي أجريت على السكريات الأحادية التي قد تكون أكسدة او اختزال او إضافة أو حذف(الشكل 15-4):

 

فمثلا تؤدي أكسدة السكريات البسيطة الى تكوين ثلاثة أنواع من الأحماض الكاربوكسيلية او اختزال الألدوزات Aldoses والكيتوزات Ketoses يؤدي إلى أنتاج كحولات متعددة Polyhydric alcohols مثل السوربيتول Sorbitol التي تسمى أيضاً بالكحولات السكرية Sugar alcohols فضلاً. عن العديد من التفاعلات والتي يدرج بعض منها:

1- تكوين أواصر الهيمي أسيتال والأسيتال  Hemiacetal and acetal bonds

ذكر سابقاً بأنه يطلق على الأيزومرات Isomers التي تختلف في ترتيبها حول ذرة الكاربون الأولى فقط (وهي ذرة الكاربون التي تحمل مجموعة الكاربونيل) كما هو الحال في الألفا والبيتا – كلوكوز بالأنوميرات anomers فينتج الأسيتال عند تفاعل الألديهايد مع مكافئين من الكحول ، أما إذا كانت كمية الكحول محدودة فينتج التفاعل هيمي أسيتال كما في المعادلة أدناه:

 

وعند التدقيق في تركيب الهيمي أسيتال المتكون يتبين بأنه يشابه تركيب ذرة الكاربون الأنوميرية (الأولى) في الكلوكوبايرانوز. إذ أن ذرة الكاربون هذه تحمل ذرة هيدروجين أيضاً ومجموعة هيدروكسيل أمـــا المجموعة R في الهيمي أسيتال فيقابلها الجسر الأوكسجيني بين ذرة الكاربون الأولى وذرة الكاربون الخامسة.

وتكون ذرة الكاربون الأنوميرية في الفركتوفيورانوز هي ذرة الكاربون الثانية. وهذا يشابه تركيب الهيمي كيتال Hemiketal الذي ينتج عن تفاعل الكيتون مع الكحول كما في المعادلة أدناه :

 

2 - الحوامض السكرية

ان أهم الحوامض السكرية الناتجة من الأكسدة الأولية للألدوز ذات أهمية بايولوجية هي:

 

 

أ- حامض الكلوكونك gluconic acid- : وهو الحامض الناتج عن أكسدة ذرة الكاربون الألديهايدية الى مجموعة كاربوكسيل، وهو ناتج وسطي أثناء التفاعلات الحيوية لسكر الكلوكوز في بعض الكائنات (الشكل 12-4).

 

 

ب - حامض الكلوكورونيك glucuronic acid- : وينتج هذا الحامض عن أكسدة مجموعة مجمو الهيدروكسيل المرتبطة بذرة كاربون رقم 6 في سكر D - كلوكوز. ويوجد في بول الانسان مرتبطاً بأواصـــــر كلايكوسيدية بالفينولات والستيرويدات.

ج- حامض الاسكوربك Ascorbic acid : ويدعى فيتامين C وهو مركب غير ثابت ويعاني أكسدة ليتحول الى حامض ديهيدرواسكوربك كما في المعادلة أدناه، ويوجد فيتامين C بكميات كبيرة في الحمضيات.

 

 

3- الكحولات السكرية (بوليولات ) Sugar alcohols or polyols

تختزل مجموعة الكاربونيل العائدة للسكريات الأحادية بوساطة الهيدروجين وبوجود عامل مساعد معدني في الماء لتكوين الكحولات السكرية. فمثلاً يؤدي اختزال - كلوكوز الى انتاج الكحول السكري المسمى سوربيتول Sorbitol كما يؤدي اختزال -D- مانوز الى إنتاج المانيتول Mannitol ومن الجدير بالذكر ان هذا الاختزال يتم أيضاً بفعل الإنزيمات (الشكل 14-4).

 

ومن الكحولات السكرية الاخرى الكلسيرول Glycerol الذي يعد احد المكونات الرئيسة للدهون ويتكون الكلسيرول من ثلاث ذرات كاربون وله طعم شديد الحلاوة والكحول السكري الأخـر هـو الاينوسيتول Inositol وله عدة أيزومرات أهمها المايو - اينوسيتول Myo-inositol الذي يعد أحد مكونات حامض الفايتيك Phytic acid والفوسفاتیدیل اینوسیتول Phosphatidyl inositol.

 

4- السكريات الأمينية  Amino sugars

 تتكون السكريات الأمينية باستبدال مجموع عة الهيدروكسيل الواقعة على ذرة الكاربون الثانية في الالدوهكيسوزات Aldohexoses بمجموعة أمينية NH ، ومن السكريات الأمينية المهمة هـو الكلوكوز أمين Glucosamine والكالاكتوز أمين Galactosamine. ويوجد هذان السكران الأمينيان في الطبيعة مرتبطين بمجموعة أسيتايل Acetyl دائماً (الشكل 15-4).

 

ينتج الكلوكوز أمين عند تحلل الكايتين Chitin وهو من السكريات المتعددة الرئيسية التي توجد في القشرة الصلبة المغطية لأجسام الحشرات ويوجد الكالاكتوزأمين في السكريات المتعددة Chondroitin_sulfate ومن الجدير بالذكر، أن عدداً من المضادات الحيوية Antibiotics مثل الإريثرومايسين Erythromycin وكاربومايسين Carbomycin يدخل في تركيبها السكريات الأمينية اذ يعتقد ان فعالية هذه المضادات الحيوية تعزى الى وجود السكر الأميني فيها.

5- سكريات الديوكسي (منقوصة الأوكسجين) Deoxysugars

 من أكثر السكريات الديوكسي وجوداً في الطبيعة هو دي أوكسي -D- رايبوز الذي أزيلت منه ذرة أوكسجين من ذرة الكاربون الثانية، ويعد هذا السكر من أحد مكونات الحامض النووي الرايبوزي المزال منه الأوكسجين Deoxyribonucleic acid ، كذلك يعـد كــل من رامنوز

 ( deoxy-L-Mannose) (L-Rhamnose -6) وفيوكوز L-Fucose

 deoxy-L-Galactose) -6) من السكريات الديوكسي الذي يتواجد في المكونات الرئيسة للجدران الخلوية لبعض أنواع البكتريا (الشكل 16-4).

6- حامض الميوراميك والنيورأمينيك ومشتقاتهما Muramic and Neuraminic acid

هذه الأحماض عبارة عن مركبات مشتقة للسكريات وتعد من الوحدات البنائية المهمة في السكريات المتعددة ذات الوظائف البنائية Structural polysaccharides التي توجد في الجدران الخلوية للبكتريا. يتكون كل حامض من تسع ذرات كاربون، وبالإمكان تصور هذه الاحماض بصورة مجزئة على أنها تحتوي على سكر أميني يتكون من ست ذرات كاربون ويرتبط به سكر حامضي يتكون من ثلاث ذرات كاربون. تكون المجموعة الأمينية في السكر الأميني حاوية على مجموعة الأستيل لينتج عن ذلك حامض N-أسيتايل نیورامنيك N-Acetylneuraminic acid و N أسيتايل ميوراميك N-Acetylmurmic acid ، ويعد N-أسيتايل ميوراميك N-Acetylmuramic (الشكل (17-4) الوحدة البنائية الرئيسة للسكريات المتعددة الموجودة في الجدار الخلوي للبكتريا ويتكون من السكر الأميني المسمى - كلوكوز أمين مرتبطاً حامض اللاكتيك بوساطة أصرة إيثر Ether linkage. أما المركب حامض Nأسيتايل نيورامنيك N-Acetylneuraminic acid فأنه يشتق من السكر الأميني المسمى - مانوز أمين وحامض البايروفيك، ويعتبر من الوحدات البنائية المهمة لسلاسل السكريات المتعددة الموجودة في السكريات البروتينية Glycoproteins والسكريات الدهنية Glycolipid في الأنسجة الحيوانية ويطلق عــادة علـــى مشتقات N-أسيل (N-acyl) لحامض النيورامنيك اسم حامض السياليك Sialic acid

 

7- إسترات حامض الفوسفوريك Phosphoric acid esters

هناك عدد من إسترات حامض الفوسفوريك للسكريات الاحادية وهي نواتج وسطية مهمة اثناء التفاعلات الايضية للكاربوهيدرات والشكل أدناه يوضح كلوكوز يحتوي مجموعة فوسفات في موقع رقم 6).

 

8- تكوين الكلايكوسيدات Glycosides formation

الكلايكوسيدات هي مركبات ناتجة عن اتحاد السكريات الأحادية مع عة الهيدروكسيل لمركب مجمو بوجود حامض معدني عاملاً مساعداً. فعلى سبيل المثال، يتفاعل محلول ألفا - D- كلوكوز مع الكحول المثيلي في درجة الغليان وبوجود 0.5% كلوريد الهيدروجين عاملاً مساعداً ليكون مزيجاً من ألفا – مثيل -D- كلوكوسيد وبيتا - مثيل - D- كلوكوسيد، كما هو موضح في (الشكل 19-4).

 

 

ويتم التفاعل أعلاه بين مجموعة OH المرتبطة بذرة الكاربون رقم 1 (الأنوميرية) في سكر ألفا -D- كلوكوز مع مجموعة OH في الكحول المثيلي. تدخل الكلايكوسيدات في تركيب عدد كبير من العقاقير الطبية على سبيل المثال فانيلين - D - كلوكوسيد D - Glucoside Vanillin ، وهو عقار لعلاج مرض القلب والمركب دايجوكسين Digoxin الذي يعمل على تحفيز عضلة القلب لعملية التقلص والذي يعطى عن طريق الفم (الشكل 20-4).

 

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .